1-[4-Fluoro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethanone | 1606161-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-Fluoro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1606161-46-9
• 化学式: C₁₇H₁₃FO₂
• 分子量: 268.287
• InChiKey: PDXRJNVZIBPHJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-Fluoro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethanone 在 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到3,8-difluoro-12-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-6-(4-methoxybenzoyl)chrysene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的2-炔基-1-乙酰苯的一锅二聚反应合成衍生物。

  摘要：

  描述了通过操作上简单的铜催化的2-炔基-1-乙酰基苯的一锅二聚反应的高度取代的苯衍生物的有效途径。

  DOI：

  10.1021/jo500182k
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[4-Fluoro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的2-炔基-1-乙酰苯的一锅二聚反应合成衍生物。

  摘要：

  描述了通过操作上简单的铜催化的2-炔基-1-乙酰基苯的一锅二聚反应的高度取代的苯衍生物的有效途径。

  DOI：

  10.1021/jo500182k

文献信息

• CuSO4·5H2O-catalyzed aminobenzannulation of ortho-alkynylaromatic ketones with anilines approach towards 1-aminonaphthalenes
  作者：Biao Guo、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.036

  日期：2016.7

  An efficient catalyst system for the aminobenzannulation of ortho-alkynylaromatic ketones with amines affording substituted 1-aminonaphthalene derivatives with high atom-efficiency in the presence of CuSO4·5H2O was developed.

  为的aminobenzannulation的有效催化剂体系邻与胺-alkynylaromatic酮在硫酸铜的存在下，得到取代的1-氨基萘衍生物具有高原子效率4 ·5H 2 O的开发。
• Brønsted Acid-Promoted One-Pot Synthesis of Chrysene Derivatives via Isochromenylium Intermediate Formed in Situ
  作者：Biao Guo、Yiming Zhou、Lei Zhang、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01219

  日期：2015.8.7

  promoted cross-coupling of ortho-[2-(4-methoxylphenyl)-alkynyl]acetophenones with ortho-alkynylbenzaldehydes affording chrysene derivatives has been developed. The present cascade reaction provides a facile one-pot synthesis of multisubstituted chrysenes as well as naked chrysene under mild conditions. The mechanism experimental results demonstrate isochromenylium is a key intermediate for this transformation

  已经开发了三氟甲磺酸（HOTf）促进邻-[2-（4-甲氧基苯基）-炔基]苯乙酮与邻苯炔基苯甲醛的交叉偶联，从而获得了丙烯衍生物。本发明的级联反应在温和条件下提供了一种容易的一锅法合成多取代的chrysenes以及裸露的chrysenes的方法。机理实验结果表明异chrome烯是该转化的关键中间体。