4,4'-(1,1'-binaphthyl-8,8'-diylbis(oxy))diphthalonitrile | 1271730-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4'-(1,1'-binaphthyl-8,8'-diylbis(oxy))diphthalonitrile
• CAS: 1271730-09-6
• 化学式: C₃₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 538.565
• InChiKey: ZXGMJRIMYWKDKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1,1'-binaphthyl-8,8'-diylbis(oxy))diphthalonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 尿素 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 以5.3%的产率得到2',10',16',24'-[tetrakis(4,4'-(1,1'-binaphthyl-8,8'-diyl(oxy))diphenyl)]bis-phthalocyaninatodioxotitanium(IV)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and photophysical properties of novel ball-type dinuclear and mononuclear containing four 1,1′-binaphthyl-8,8′-diol bridged metallophthalocyanines with long triplet state lifetimes

  摘要：

  本文描述了新型球状二核硅（IV）（CH3COO）2和钛（IV）O酞菁以及两种不同的单核锌（II）和钛（IV）O酞菁的合成，这些酞菁在周边位置含有四个1,1-联萘-8,8-二醇取代基。使用元素分析、紫外-可见光、傅立叶变换红外光谱、1H核磁共振和质谱对这些化合物的结构进行了表征。7-11的ΧF值分别为0.14、0.10、0.04、0.02、0.07；ΧT值分别为0.69、0.71、0.85、0.33、0.71。所有配合物在三线态下的寿命都很长，在二甲基亚砜中，7-11的Τ分别为7510、3190、2880、2370、9470微秒。

  DOI：

  10.1039/c0dt01749c
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 1,1'-binaphthalene-8,8'-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以34%的产率得到4,4'-(1,1'-binaphthyl-8,8'-diylbis(oxy))diphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and photophysical properties of novel ball-type dinuclear and mononuclear containing four 1,1′-binaphthyl-8,8′-diol bridged metallophthalocyanines with long triplet state lifetimes

  摘要：

  本文描述了新型球状二核硅（IV）（CH3COO）2和钛（IV）O酞菁以及两种不同的单核锌（II）和钛（IV）O酞菁的合成，这些酞菁在周边位置含有四个1,1-联萘-8,8-二醇取代基。使用元素分析、紫外-可见光、傅立叶变换红外光谱、1H核磁共振和质谱对这些化合物的结构进行了表征。7-11的ΧF值分别为0.14、0.10、0.04、0.02、0.07；ΧT值分别为0.69、0.71、0.85、0.33、0.71。所有配合物在三线态下的寿命都很长，在二甲基亚砜中，7-11的Τ分别为7510、3190、2880、2370、9470微秒。

  DOI：

  10.1039/c0dt01749c

文献信息

• The synthesis and photophysical properties of peripherally and non-peripherally substituted ball-type Mg(ii) and Zn(ii) phthalocyanines
  作者：Mevlude Canlica、Tebello Nyokong

  DOI：10.1039/c0dt00920b

  日期：——

  Newly synthesized ball-type Zn(II) and Mg(II) phthalocyanines containing four 1,1′-binaphthol substituents at peripheral and non-peripheral positions are presented. The structures of the synthesized compounds were characterized by using elemental analysis, UV-vis, FT-IR, 1H-NMR and mass spectroscopies. The ΦF values were 0.33, 0.08, 0.20 and 0.08 for 6–9, respectively. The ΦT values were 0.56, 0.85, 0.64 and 0.88 for 6–9, respectively. All the complexes showed reasonably large triplet lifetimes with τT values of 710 (6), 170 (7), 1490 (8) and 380 μs (9) in DMSO. These complexes offer potential as photosensitizers in photodynamic therapy.

  新合成的球型Zn(II)和Mg(II)酞菁在外围和非外围位置含有四个1,1'-联萘酚取代基。通过元素分析、UV-vis、FT-IR、1H-NMR和质谱对合成化合物的结构进行了表征。 6-9 的 ΦF 值分别为 0.33、0.08、0.20 和 0.08。 6-9 的 ΦT 值分别为 0.56、0.85、0.64 和 0.88。所有配合物在 DMSO 中都显示出相当大的三线态寿命，τT 值为 710 (6)、170 (7)、1490 (8) 和 380 μs (9)。这些复合物在光动力疗法中具有作为光敏剂的潜力。
• Syntheses, electrochemical and spectroelectrochemical properties of novel ball-type and mononuclear Co(II) phthalocyanines substituted at the peripheral and non-peripheral positions with binaphthol groups
  作者：Mevlüde Canlıca、Irvin Noel Booysen、Tebello Nyokong

  DOI：10.1016/j.poly.2010.11.017

  日期：2011.2

  Mononuclear cobalt phthalocyanine (CoPc) substituted at the non-peripheral Sand peripheral positions 9 with 1,1'-binaphthy1-8,8'-diol and ball-type dinuclear Co2Pc2 substituted at the non-peripheral 10 and peripheral 11 positions with the same substituent are reported. The complexes with 1,1'-binaphthol-bridges were prepared from the corresponding phthalonitriles 4-7. The effects of the position of substituent on spectral, electrochemical and spectroelectrochemical properties of these complexes were also explored. The mononuclear complexes 8 and 9 exhibited one metal reduction, one ring reduction and one ring oxidation. The redox properties of the ball-type complexes 10 and 11 exhibited two reduction processes assigned to [((CoPc-2)-Pc-I)(2)](2-)/[((CoPc-3)-Pc-I)(2)](4-) (I), ((COPc-2)-Pc-II)(2)/[((COPc-2)-Pc-I)(2)](2-) (II) and one oxidation process assigned to [((CoPc-2)-Pc-III)(2)](2+)/(CoPc-2)-Pc-II)(2) (III). The ball-type complexes are much easier to oxidize and more difficult to reduce than the corresponding monomers 8 and 9. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.