N-benzyl-N-(1H-pyrrolylmethylidene)amine | 91391-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-benzyl-N-(1H-pyrrolylmethylidene)amine
• 英文别名: N-benzyl-N-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)amine；N-((1-H-pyrrol-2-yl)methylene)-1-phenylmethanamine；2-{N-benzyliminomethyl}pyrrole；N-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)(phenyl)methanimine；N--benzylamin；benzyl-pyrrol-2-ylmethylene-amine；Pyrrol-aldehyd-(2)-benzylimid；2-N-benzylpyrrolcarbaldimine；2-Benzyliminomethyl-pyrrol；1-Phenyl-N-[(2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]methanamine；N-benzyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine
• CAS: 91391-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: ZLTGNEREJJYZHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  348.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1H-pyrrolylmethylidene)amine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium carbonate 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-1(S),2(S)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6-Benzyl-4-ethenyl-1,4,5,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-β-Carbolines and Tetrahydro-γ-Carbolines Via Pd-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation

  摘要：

  A novel Pd-catalyzed intramolecular allylic alkylation of indoles allows THBCs and THGCs to be effectively synthesized in high yields and excellent enantiomeric excesses (ee up to 97%).

  DOI：

  10.1021/ja054109o
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到N-benzyl-N-(1H-pyrrolylmethylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  通过Ti（NMe 2）4介导的C–C键形成反应快速取代取代的哌嗪

  摘要：

  已经开发出了一种有效的Ti（NMe 2）4介导的对取代的哌嗪（几种生物活性天然产物的基本骨架）进行C-C键形成的方法。在带有[-HCNCH 2- ]键与Ti（NMe 2）4的三齿单阴离子配体反应中，可以通过推定的钛氮杂-烯丙基络合物中间体的C-C偶联获得不寻常的[3 + 3]二聚体。这些络合物含有取代的哌嗪骨架，并且可以通过水解有效地产生取代的哌嗪衍生物。用一系列带有[-HCNCH的三齿双阴离子和双齿单阴离子配体处理Ti（NMe 2）42- ]部分仅通过配体交换反应生成螯合的钛络合物。使用DFT / M06计算进行的机理研究表明[-HCNCH 2带有三齿单阴离子配体的钛配合物的-]部分可以被二甲酰胺阴离子以约22 kcal / mol的活化能在分子内去质子化。然后从该β-H提取步骤得到的钛氮杂烯丙基烯丙基络合物，然后容易地进行连续的逐步[3 + 2]环加成/环扩环反应，以形成二聚体。然而，

  DOI：

  10.1021/om300022u

文献信息

• Application of Bis(trimethylsilyl) Phosphonite in the Efficient Preparation of New Heterocyclic α-Aminomethyl-H-phosphinic Acids
  作者：Tomasz Olszewski、Bogdan Boduszek

  DOI：10.1055/s-0030-1258387

  日期：2011.2

  efficient preparation of new heterocyclic α-aminomethyl-H-phosphinic acids is reported. The synthetic protocol is based on the application of bis(trimethylsilyl) phosphonite, as an efficient phosphorous nucleophile, in the reaction with the corresponding heterocyclic imines. Subsequent methanolysis of the addition intermediates leads to the expected heterocyclic α-aminomethyl-H-phosphinic acids in fair

  一个简单的，可重复的，以及新的杂环α氨基甲基高效制备ħ次膦酸报道。合成方案基于双（三甲基甲硅烷基）亚膦酸酯作为有效的磷亲核试剂在与相应的杂环亚胺的反应中的应用。加入中间体通向随后的甲醇分解预期杂环α氨基甲基ħ在公平的良好的产率-次膦酸。此外，二苯甲基衍生物的酸性水解允许的自由α氨甲基有效地制备ħ以良好的收率和简单结晶后的高纯度次膦酸。 杂环-磷-醛-亚胺-水解
• Optically active transition metal complexes. Part 133. Preparation, epimerization and crystallization of chiral-at-metal rhodium(III) half-sandwich complexes
  作者：Henri Brunner、A Köllnberger、Manfred Zabel

  DOI：10.1016/s0277-5387(03)00346-2

  日期：2003.8

  Abstract The complexes Cp*Rh(beapy)Cl (5) and Cp*Ir(beapy)Cl (6) were synthesized by reaction of [Cp*MCl2]2 (M=Rh, Ir) and the deprotonated ligand Hbeapy, the condensation product of benzylamine and 2-pyrrolcarbaldehyde. In each case two enantiomers (SM) and (RM) arise, differing only in the metal chirality. The CH2 group of the benzyl substituent in the ligand forms an AB spectrum which was used for

  摘要通过[Cp * MCl2] 2（M = Rh，Ir）与去质子化配体Hbeapy的反应，缩合反应合成了Cp * Rh（beapy）Cl（5）和Cp * Ir（beapy）Cl（6）。苄胺和2-吡咯甲醛的合成产物。在每种情况下，都会产生两种对映异构体（SM）和（RM），仅金属手性不同。配体中苄基取代基的CH2基团形成AB光谱，该光谱用于1H NMR聚结测量（Tc = 115.1°C）。Cp * Rh（beapy）Cl（5）外消旋作用的半衰期在115.1°C时为46 ms。将氯化物配体替换为Cp * Rh（pepy）Cl（3），席夫碱（+）-2-N-[（S）-1-苯基乙基]吡咯碳二亚胺的pepy阴离子，得到配合物Cp * Rh（pepy） Br（7）和Cp * Rh（pepy）I（8）。两种化合物的单晶仅包含两种非对映异构体之一。在溶液中，化合物通过改变金属构型而发生差向异构化，（RRh，SC）-Cp
• Catalytic transfer hydrogenation and anticancer activity of arene–ruthenium compounds incorporating bi-dentate precursors
  作者：Yu-Hsiang Chang、Wohn-Jenn Leu、Amitabha Datta、Hung-Chang Hsiao、Chia-Her Lin、Jih-Hwa Guh、Jui-Hsien Huang

  DOI：10.1039/c5dt01310k

  日期：——

  (η6-cymene)RuCl[C4H3N(2-CH2NHtBu)]} (3), (η6-cymene)RuCl[C4H3N(2-CHNCH2Ph)]} (4), (η6-cymene)RuClC4H3N[2-CHNCH2(C4H7O)]}} (5) and (η6-cymene)RuCl[C4H3N(2-CHnBuNHCH2(C4H7O))]} (7). To the best of our knowledge, the aforementioned Ru compounds are not only characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, but for the first time their structures have been established by single crystal X-ray diffractometry

  钌基有机金属化合物目前作为抗癌药物受到广泛关注，并且似乎在肿瘤细胞上表现良好。我们开发了一系列包含N，O和N，N二齿配体的单核芳烃-钌化合物，并研究了它们作为抗癌药物对人激素难治性转移性前列腺癌（HRMPCs）细胞系的活性。钌化合物在–C O–→–CH（OH）–体系的转移加氢中也起有效催化剂的作用。三种类型的配体，即，谷氨酸钠，C 4 H ^ 3 NH（2-CH 2 NH吨丁基），和C 4 H ^ 3 NH（2-CH NR）分别加上[（η 6-cymene）的RuCl 2 ] 2（1）（甲基异丙基苯= 4- isopropyltoluene）以合成5的Ru-衍生物：[（η 6 -cymene）的RuCl（κ 2 - Ñ，ö -OOCCHNH 2 CH 2 CH 2 COOH）]（2）（η 6 -cymene）的RuCl [C 4 H ^ 3 N（2-CH 2 NH吨丁基）]}（3），（η
• 1-AMINOPHOSPHONIC ACIDS AND ESTERS BEARING HETEROCYCLIC MOIETY. PART 2.¹ PYRIDINE, PYRROLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES
  作者：Bogdan Boduszek

  DOI：10.1080/10426509608046390

  日期：1996.6.1

  aminophosphonates derived from pyridine, pyrrole and imidazole. The Schiff bases obtained from corresponding heterocyclic aldehydes and benzylic amines were caused to react with diphenyl phosphonate or dibenzyl phosphonate to form corresponding heterocyclic aminophosphonates in good yields. The N-(benzylamino)-phosphonates were deblocked by catalytic hydrogenolysis. The benzhydryl group from the phosphonates

  摘要 苄胺（苄胺、二苯甲基胺和氨基甲酸苄酯）用于合成吡啶、吡咯和咪唑衍生的氨基膦酸酯。使从相应的杂环醛和苄胺获得的席夫碱与膦酸二苯酯或膦酸二苄酯反应，以良好的产率形成相应的杂环氨基膦酸酯。N-(苄基氨基)-膦酸酯通过催化氢解解封。膦酸酯中的二苯甲基通过酸性水解被去除，并且膦酸酯中的苄氧基也可以通过用 30% HBr 的乙酸溶液处理而容易地去除。发现在2-和4-吡啶基甲基氨基膦酸酯的酸性水解过程中发生了重排。
• Diversity in Complexation of [RhI(cod)]+ and [IrI(cod)]+ by Pyridine-Amine-Pyrrole Ligands
  作者：Bas de Bruin、Reinout J. N. A. M. Kicken、Nicolaas F. A. Suos、Maurice P. J. Donners、Carolien J. den Reijer、Albertus J. Sandee、René de Gelder、Jan M. M. Smits、Anton W. Gal、Anton L. Spek

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199909)1999:9<1581::aid-ejic1581>3.0.co;2-1

  日期：1999.9

  = Ir. The neutral complexes [Py–CH2–N(R)–CH2–Pyr}MI(cod)] (M = Rh, Ir) cannot be oxidised selectively with H2O2. This is in marked contrast to the previously observed selective oxidation of the corresponding cationic complexes [Py–CH2–N(R)–CH2–Py}RhI(cod)]+. Rhodium complex 5 is an active catalyst for the stereoregular polymerisation of phenylacetylene, whereas iridium complex 6 is inactive.

  [RhI(cod)]+ 和 [IrI(cod)]+ 通过新的吡啶-胺-吡咯配体 Py–CH2–N(R)– –Pyr–H (HLR; R = H, Bzl, Bu ) 和相应的吡啶-胺-吡咯配体 [Py- -N(R)-CH2-Pyr]- (LR-; R = H, Bzl, Bu, Py) 已被研究。中性配体 HLR (R = H, Bu, Bzl) 得到 [(HLR)MI(cod)]+ (M = Rh, Ir)，其中 HLR 通过吡啶氮 (NPy) 和胺氮充当双齿配体(NRamine)。[(HLH)MI(cod)]PF6 (M = Rh: [1]PF6 和 M = Ir: [2]PF6) 的晶体结构已经确定。[(HLR)MI(cod)]+ (M = Rh, Ir; R = H, Bzl, Bu) 的去质子化产生中性复合物 [(LR)MI(cod)] (M = Rh, Ir)单阴离子配体