(2Z)-methyl-2-acetamido-4-([4-allyldimethylsilyl]phenyl)but-2-enoate | 288372-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z)-methyl-2-acetamido-4-([4-allyldimethylsilyl]phenyl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-acetamido-4-[4-[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]phenyl]but-2-enoate
• CAS: 288372-20-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃Si
• 分子量: 331.487
• InChiKey: XEDNARGLVLGUBY-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-methyl-2-acetamido-4-([4-allyldimethylsilyl]phenyl)but-2-enoate 在 (+)-1,2-bis((2S,5S)-2,5-diethylphospholano)benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (S)-methyl-4-([4-allyldimethylsilyl]naphthyl)-2-(tert-butoxycarbamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  硅基芳族转移连接剂，用于无痕固相合成含芳基，聚芳基和杂芳基的化合物

  摘要：

  制备了许多基于芳基硅烷的连接基，以进行无痕固相合成。已开发了将甲硅烷基和各种官能团引入芳族，多芳族和杂芳族环的一般方法。同样，通过在树脂上制备小的有机分子并随后通过丙二硅烷基化（TFA）或ipso取代（Br 2）裂解产物，证明了接头的广泛用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00457-4
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 叔丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2Z)-methyl-2-acetamido-4-([4-allyldimethylsilyl]phenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  硅基芳族转移连接剂，用于无痕固相合成含芳基，聚芳基和杂芳基的化合物

  摘要：

  制备了许多基于芳基硅烷的连接基，以进行无痕固相合成。已开发了将甲硅烷基和各种官能团引入芳族，多芳族和杂芳族环的一般方法。同样，通过在树脂上制备小的有机分子并随后通过丙二硅烷基化（TFA）或ipso取代（Br 2）裂解产物，证明了接头的广泛用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00457-4