8α-acetoxy-14,15,16-trinorlabdan-12-one | 213542-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8α-acetoxy-14,15,16-trinorlabdan-12-one
• 英文别名: [(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(2-oxopropyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 213542-87-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: XHETYBHZFONUCC-OGWHTMIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α-acetoxy-14,15,16-trinorlabdan-12-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8α,17-epoxy-14,15,16-trinorlabdan-12-one
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of diastereomeric norambraketals

  摘要：

  A short synthesis of diastereomeric norambraketals was accomplished starting from norambreinolide. The reaction of norambreinolide with methyllithium followed by dehydration of the obtained 8 alpha-hydroxy-14,15,16-trinorlabdan-12-one gave 14,15,16-trinorlabd-8(17)-en-12-one. Oxidation of the latter with OsO4 or peracids with subsequent isomerization of the formed epoxy ketone leads, respectively, to (12R)-8 alpha,12:12,17- and (12S)-8 beta,12:12,17-diepoxy-14,15,16- trinorlabdans. Only the former is fragrant and possesses ambergris odor.

  DOI：

  10.1007/bf02503490
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 8α-acetoxy-14,15,16-trinorlabdan-12-one
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of diastereomeric norambraketals

  摘要：

  A short synthesis of diastereomeric norambraketals was accomplished starting from norambreinolide. The reaction of norambreinolide with methyllithium followed by dehydration of the obtained 8 alpha-hydroxy-14,15,16-trinorlabdan-12-one gave 14,15,16-trinorlabd-8(17)-en-12-one. Oxidation of the latter with OsO4 or peracids with subsequent isomerization of the formed epoxy ketone leads, respectively, to (12R)-8 alpha,12:12,17- and (12S)-8 beta,12:12,17-diepoxy-14,15,16- trinorlabdans. Only the former is fragrant and possesses ambergris odor.

  DOI：

  10.1007/bf02503490