1-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole | 1449389-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(3-methoxyphenyl)-2-phenylimidazole
• CAS: 1449389-87-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: QJSOEFGPOKSXCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 N-(1-(3-methoxyphenyl)vinyl)acetamide 在 碘 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以56%的产率得到1-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种简便有效的方法，用于与酰胺和苄胺合成1,2,4-三取代的咪唑†

  摘要：

  开发了一种新颖实用的方法，用CuBr和I 2催化用酰胺和苄胺构造1,2,4-三取代的咪唑。这种可持续，简单和环保的方法可耐受各种官能团，并提供一系列三取代的咪唑。

  DOI：

  10.1039/c6ra08174f

文献信息

• Practical Synthesis of Polysubstituted Imidazoles<i>via</i>Iodine- Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Aryl Ketones and Benzylamines
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201200582

  日期：2013.1.14

  A practical synthetic method for polysubstituted imidazoles via iodine‐catalyzed aerobic oxidative cyclization of aryl ketones and benzylamines has been developed. It was found to tolerate a broad range of substrates to prepare polysubstituted imidazole derivatives in a one‐pot manner, and thus importantly allowed product diversity for imidazole chemistry. Additionally, the resultant 1,2,4‐trisubstituted

  通过芳基酮和苄胺的碘催化好氧氧化环化，已开发出一种实用的合成多取代咪唑的方法。已发现以一锅法方式制备多取代的咪唑衍生物可耐受多种底物，因此重要的是使咪唑化学产品具有多样性。此外，所得的1,2,4-三取代的咪唑可通过亲电取代或直接的CH官能化方便地转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑，或通过2,4-二芳基-1 H-咪唑转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑。脱苄基反应，这进一步表明该方法在合成和药物化学中的潜在应用。