2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-L-arabinose ethylenedithioacetal | 613234-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-L-arabinose ethylenedithioacetal
• CAS: 613234-28-9
• 化学式: C₃₄H₄₆O₄S₂Si
• 分子量: 610.954
• InChiKey: AYLWRVOMPBXUQC-OWHBQTKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-L-arabinose ethylenedithioacetal 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 (5R,6S,7R,8R)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5]己哌啶子酶和咪唑-4（5）-yl- C-糖苷的立体合成

  摘要：

  咪唑并的合成[1,5] hexopiperidinoses 2 - 6（5） -基和咪唑-4- Ç -glycosides 7 - 9报道的。该方法的关键步骤取决于选择性保护的C（1），C（2），C（3）和C（5）取代的1- [咪唑-4（5）-yl的S N 2型环化]戊醇，其中咪唑氮或C（1）连接的氧参与竞争的亲核中心。评价了六种选择的咪唑并乳糖醛作为糖苷酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01055-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinofuranose 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-L-arabinose ethylenedithioacetal
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5]己哌啶子酶和咪唑-4（5）-yl- C-糖苷的立体合成

  摘要：

  咪唑并的合成[1,5] hexopiperidinoses 2 - 6（5） -基和咪唑-4- Ç -glycosides 7 - 9报道的。该方法的关键步骤取决于选择性保护的C（1），C（2），C（3）和C（5）取代的1- [咪唑-4（5）-yl的S N 2型环化]戊醇，其中咪唑氮或C（1）连接的氧参与竞争的亲核中心。评价了六种选择的咪唑并乳糖醛作为糖苷酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01055-x