1,1,1-trifluoro-4-(4-iodophenyl)-4-methoxybut-3-en-2-one | 1286244-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(4-iodophenyl)-4-methoxybut-3-en-2-one
• CAS: 1286244-97-0
• 化学式: C₁₁H₈F₃IO₂
• 分子量: 356.083
• InChiKey: ONXQQDNXUOWVGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(4-iodophenyl)-4-methoxybut-3-en-2-one 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到4-碘苯甲酰基三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  合成1-叔丁基-3(5)-三氟甲基-1H-吡唑的区域选择性和反应介质的比较研究

  摘要：

  介绍了从 4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-烯烃-2 反应合成一系列 1-叔丁基-3(5)-(三氟甲基)-1H-吡唑的研究-ones [CF3C(O)CH=C(R1)(OR)，其中 R = Et 且 R1 = H 或 R = Me 且 R1 = Me、Ph、4-Me-C6H4、4-MeO-C6H4、4- F-C6H4、4-Cl-C6H4、4-Br-C6H4、4-I-C6H4、fur-2-yl、thien-2-yl或naphth-2-yl]与叔丁基肼盐酸盐。当[BMIM][BF4]（1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐）和吡啶用作反应介质时，我们得到了1-叔丁基-3（5）-三氟甲基吡唑的混合物。当反应在乙醇中的 NaOH 中进行时，会形成具有高区域选择性的 5-三氟甲基-1-叔丁基-1H-吡唑。4-烷氧基-1,1水解后，生成1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201111

文献信息

• Ultrasound irradiation promotes the synthesis of new 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  作者：Clarissa P. Frizzo、Elisandra Scapin、Mara R.B. Marzari、Taiana S. München、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Lilian Buriol、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2013.12.007

  日期：2014.5

  Ultrasonic irradiation was used in the synthesis of a series of novel 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines. The products were synthetized from the cyclocondensation reaction of 1,1,1-trifluoro-4-metoxy-3-alken-2-one [CF3C(O)CHC(R)OMe, where R=Ph, 4-F-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-I-C6H4, 4-CH3-C6H4, 4-CH3O-C6H4, Thien-2-yl, Biphen-4-yl] or β-enaminones [RC(O)CHCHNMe2, where R=Ph, 4-F-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-I-C6H4, 4-CH3-C6H4

  超声辐射用于合成一系列新型的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶。产物是由1,1,1-三氟-4-甲氧基-3-烯烃-2-酮[CF3C（O）CHC（R）OMe的环缩合反应合成的，其中R = Ph，4-F-C6H4， 4-Br- 、4-I- 、4-CH3- 、4- O- ，噻吩-2-基，联苯-4-基]或β-烯酮[RC（O）CHCHNMe2，其中R = Ph，4-F- ，4-Br- ，4-I- ，4- - ，4- O- ，4-NO2- ，噻吩-2-基，联苯-4-基，萘-2-基，吡咯-2-基，CCl3]与乙酸中的5-氨基-1,2,4-三唑在99°C的条件下进行5-17分钟的超声波照射。与传统的热加热（油浴）相比，该方法具有许多优势，例如反应时间短，条件温和，区域选择性高，产率高。
• Regioselectively Controlled Synthesis of N-Substituted (Trifluoromethyl)pyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Andreia M. P. W. da Silva、Fabio M. da Silva、Helio G. Bonacorso、Clarissa P. Frizzo、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00382

  日期：2016.5.6

  A simple and regioselectively controlled method for the preparation of both 1,4- and 1,6-regioisomers of 1-substituted 4(6)-trifluoromethyl-pyrimidin-2(1H)-ones is described. Both regioisomers were synthesized from the cyclocondensation reaction of 4-substituted 1,1,1-trifluoro-4-methoxybut-3-en-2-ones: with nonsymmetric ureas for the 1-substituted 4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-ones (1,4-isomer)

  描述了一种简单且区域选择性控制的方法，用于制备1-取代的4（6）-三氟甲基-嘧啶-2（1 H）-ones的1,4-和1,6-区域异构体。两种区域异构体均由4-取代的1,1,1-三氟-4-甲氧基丁-3-烯-2-酮的环缩合反应合成：与非对称脲合成1-取代的4-（三氟甲基）嘧啶-2（1）H）-一（1,4-异构体）和与非对称的1-取代的2-甲基异硫脲硫酸盐合成1-取代的6-（三氟甲基）嘧啶-2（1 H）-一（1,6-异构体）每种方法仅以很高的产率提供了相应的异构体。产品的结构基于1 H和13进行分配C NMR以及2D HMBC光谱分析。
• Synthesis, antimicrobial activity and cytotoxic investigation of novel trifluoromethylated tetrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Elisandra Scapin、Clarissa P. Frizzo、Leticia V. Rodrigues、Geórgia C. Zimmer、Rodrigo A. Vaucher、Michelle R. Sagrillo、Janice L. Giongo、Carlos A. M. Afonso、Patrícia Rijo、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1007/s00044-017-1783-3

  日期：2017.3

  A series of novel trifluoromethylated tetrazolo[1,5-a]pyrimidines were easily prepared via a highly regioselective cyclocondensation reaction between β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones [CF3C(O)CH=C(R)OMe] (in which R = Ph, 4-F–C6H4, 4-Cl–C6H4, 4-Br–C6H4, 4-I–C6H4, 4-CH3–C6H4, 4-OCH3–C6H4, Thien-2-yl, 4-Ph–C6H4, Me) and 5-aminotetrazole, using conventional heating in an oil bath or microwave irradiation

  通过β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮[CF 3 C（O）CH = C（R）OMe]之间的高度区域选择性环缩合反应，可以轻松制备一系列新颖的三氟甲基化四唑并[1,5- a ]嘧啶[其中R = Ph ，4-F-C 6 H ^ 4，4-CL-C 6 H 4，4-溴-C 6 H ^ 4，4-I-C 6 H ^ 4，4-CH 3 -C 6 H ^ 4，4-OCH 3 –C 6 H 4，噻吩-2-基，4-Ph–C 6 H 4（Me）和5-氨基四唑，使用油浴或微波辐射的常规加热方法。结果表明，使用离子液体作为反应介质时，反应时间大大减少，收率提高。此外，对所有新合成的化合物进行了评估，以确定它们的抗菌活性。测试的两种化合物中最有前途的，因为它们对测试中使用的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出活性，并且对酵母白色念珠菌具有中等活性。最后，通过MTT法评估了这两种化合物的淋巴细胞的细胞毒性。结果表明，在活性浓度下，此类化合物是安全的。
• Regioselective synthesis, biological evaluation, and molecular docking of dihydropyrimidin-4-ols as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Andreia M. P. W. da Silva、Fabio M. da Silva、Pablo A. Nogara、Eduardo J. M. Dutra、Jonas D. S. Serres、Rogério A. Saraiva、Bruna C. Piccoli、Cláudia S. Oliveira、Maria R. C. Schetinger、Vera M. M. Morsch、João B. T. Rocha、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1111/cbdd.13036

  日期：2017.12

  displaying methyl, phenyl, aryl, and heteroaryl groups at the 6-position; and methyl, ethyl, allyl, and phenyl groups at the 3-position of the dihydropyrimidine ring, were synthesized and evaluated in vitro for acetylcholinesterase inhibitory activity. Seven compounds showed activity with IC50 values in the lower micromolar range. The compound 4-trifluoromethyl-6-(4-fluorophenyl)-3-methyl-2-methylthio-3,4-d

  新的3，6-二取代的2-（甲硫基）-4-（三氟甲基）-3，4-二氢嘧啶-4-醇系列在6-位显示甲基，苯基，芳基和杂芳基；合成了二氢嘧啶环的3-位上的甲基，乙基，烯丙基和苯基，并在体外评估了其对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。七个化合物在较低的微摩尔范围内显示出IC 50值的活性。的化合物为4-三氟甲基-6-（4-氟苯基）-3-甲基-2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶-4-醇（6E）具有最好的抑制活性（IC 50 2.2±0.9μ米），并且这抑制被表征为竞争性的。分子对接研究表明，乙酰胆碱酯酶可容纳化合物6e在其催化部位。化合物6e的对映异构体表现出相似的相互作用：配体4-氟苯基部分的芳环与富电子的Trp84的芳环之间的π-π堆积相互作用；Tyr121的羟基与6e的羟基之间形成氢键。还研究了二氢嘧啶-4-醇的抗氧化作用。
• Synergic Effects of Ionic Liquid and Microwave Irradiation in Promoting Trifluoromethylpyrazole Synthesis
  作者：Lilian Buriol、Clarissa P. Frizzo、Liziê D. T. Prola、Dayse N. Moreira、Mara R. B. Marzari、Elisandra Scapin、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1007/s10562-011-0571-9

  日期：2011.8

  The synthesis of 5-trifluoromethyl-1-phenyl-1H-pyrazoles from the reactions of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)CH=C(R-1)OR, where R = Me, Et; R-1 = H, Me, Bu, i-Bu, Ph, 4-MeC6H4, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-IC6H4, fur-2-yl] with phenyl hydrazine in the presence of ionic liquid [BMIM][BF4] is reported. Synergic effects of ionic liquid and microwave irradiation in promoting pyrazole synthesis have been shown for the first time.