((4aS,8R,8aS)-2-formyl-8-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1(4H)-ylidene)methyl (2E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 1000409-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ((4aS,8R,8aS)-2-formyl-8-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1(4H)-ylidene)methyl (2E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• CAS: 1000409-85-7
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅
• 分子量: 410.51
• InChiKey: ZBOKYITZIBHGBC-CRMRKOEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 、 1(R)-Hydroxypolygodial 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到((4aS,8R,8aS)-2-formyl-8-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1(4H)-ylidene)methyl (2E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis and vanilloid activity evaluation of 1-β-(p-methoxycinnamoyl)polygodial, an antinociceptive compound from Drymis winteri barks

  摘要：

  A simple strategy is outlined for preparation of the antinociceptive 1-beta-(p-methoxycinnamoyl) polygodial, isolated from Drymis winteri barks. The synthesized compound showed vanilloid activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.001