(2R,3S)-ethyl 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate | 1362019-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-ethyl 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1362019-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: LTOHTTZSGPREFP-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-喹啉酸乙酯 在 1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-ethyl 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对称中继催化Friedländer缩合/转移加氢步骤经济合成四氢喹啉

  摘要：

  一个反应分两个步骤：标题中继反应依赖于非手性路易斯酸和手性布朗斯台德酸（方案中的B * ‐H）的组合。这种一锅法可提供具有高立体选择性（> 20：1 dr，98％ee）的具有多个连续立体中心的四氢喹啉衍生物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201106808

文献信息

• Step-Economical Synthesis of Tetrahydroquinolines by Asymmetric Relay Catalytic Friedländer Condensation/Transfer Hydrogenation
  作者：Lei Ren、Tao Lei、Jia-Xi Ye、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201106808

  日期：2012.1.16

  Two steps in one reaction: The title relay reaction relies on a combination of an achiral Lewis acid and a chiral Brønsted acid (B*‐H in the scheme). This one‐pot method provides access to tetrahydroquinoline derivatives with multiple continuous stereogenic centers in high stereoselectivity (>20:1 d.r., 98 % ee).

  一个反应分两个步骤：标题中继反应依赖于非手性路易斯酸和手性布朗斯台德酸（方案中的B * ‐H）的组合。这种一锅法可提供具有高立体选择性（> 20：1 dr，98％ee）的具有多个连续立体中心的四氢喹啉衍生物 。