3,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-2-deoxy-3-C-(aminomethyl(N-tert-butoxycarbonyl))-D-manno-heptonic acid | 1046152-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-2-deoxy-3-C-(aminomethyl(N-tert-butoxycarbonyl))-D-manno-heptonic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3S,4R,5R)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]acetic acid
• CAS: 1046152-91-3
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₈
• 分子量: 591.701
• InChiKey: JLWOGYYSYXKUMN-LSJVWSNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-2-deoxy-3-C-(aminomethyl(N-tert-butoxycarbonyl))-D-manno-heptonic acid lactam 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到3,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-2-deoxy-3-C-(aminomethyl(N-tert-butoxycarbonyl))-D-manno-heptonic acid
  参考文献：
  名称：

  Fructose-fused γ-butyrolactones and lactams, synthesis and biological evaluation as GABA receptor ligands

  摘要：

  We describe the synthesis of sugar-fused beta-disubstituted gamma-butyrolactones, gamma-butyrolactams and a lipophilic beta-disubstituted GABA analogue as potential GABA receptor ligands, where the pharmacophore is engineered into the carbohydrate scaffold in the form of a C-fructoside. The products were characterized for receptor binding studies of GABA(A) receptors. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.013