(6R)-3-methoxy-2,6-dimethyl-6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one | 1101868-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R)-3-methoxy-2,6-dimethyl-6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1101868-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: CKHJKHPDTNKPDP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-methoxy-2,6-dimethyl-6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one 、 ((2-(bromomethyl)allyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 碘 、 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(4R)-3-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]prop-2-enyl]-2,4-dimethyl-4-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Eudesmane倍半萜类化合物的催化对映选择性方法：(+)-Carissone的全合成

  摘要：

  报道了一种对eudesmane倍半萜类化合物的催化对映选择性方法。钯催化对映选择性烷基化的乙烯基酯底物的战略使用伪造了 C(10) 全碳季铵中心。这一关键转变使非对映选择性烯烃氢化能够在 C(7) 处产生合成立体化学。设计的合成策略允许制备抗菌剂 (+)-carissone 和 P/Q 型钙通道阻滞剂 (-)-α-eudesmol 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol802409h
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (6R)-2,6-dimethyl-3-phenylsulfanyl-6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(6R)-3-methoxy-2,6-dimethyl-6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Eudesmane倍半萜类化合物的催化对映选择性方法：(+)-Carissone的全合成

  摘要：

  报道了一种对eudesmane倍半萜类化合物的催化对映选择性方法。钯催化对映选择性烷基化的乙烯基酯底物的战略使用伪造了 C(10) 全碳季铵中心。这一关键转变使非对映选择性烯烃氢化能够在 C(7) 处产生合成立体化学。设计的合成策略允许制备抗菌剂 (+)-carissone 和 P/Q 型钙通道阻滞剂 (-)-α-eudesmol 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol802409h

文献信息

• Catalytic Enantioselective Approach to the Eudesmane Sesquiterpenoids: Total Synthesis of (+)-Carissone
  作者：Samantha R. Levine、Michael R. Krout、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol802409h

  日期：2009.1.15

  approach to the eudesmane sesquiterpenoids is reported. The strategic use of a palladium-catalyzed enantioselective alkylation of vinylogous ester substrates forged the C(10) all-carbon quaternary center. This key transformation enabled a diastereoselective olefin hydrogenation to create the syn stereochemistry at C(7). The devised synthetic strategy allowed for the preparation of the antibacterial agent

  报道了一种对eudesmane倍半萜类化合物的催化对映选择性方法。钯催化对映选择性烷基化的乙烯基酯底物的战略使用伪造了 C(10) 全碳季铵中心。这一关键转变使非对映选择性烯烃氢化能够在 C(7) 处产生合成立体化学。设计的合成策略允许制备抗菌剂 (+)-carissone 和 P/Q 型钙通道阻滞剂 (-)-α-eudesmol 的正式合成。