1-[1-(3-butyl-3-hydroxy-2(3H)-oxo-indolyl)methyl]cyclohexanecarbonitrile | 112906-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[1-(3-butyl-3-hydroxy-2(3H)-oxo-indolyl)methyl]cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-[(3-butyl-3-hydroxy-2-oxoindol-1-yl)methyl]cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 112906-01-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: DCWTXGCQLVTPFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(3-butyl-3-hydroxy-2(3H)-oxo-indolyl)methyl]cyclohexanecarbonitrile 在 氨 、 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以39%的产率得到10-Butylspiro[2,4-dihydropyrimido[1,2-a]indole-3,1'-cyclohexane]-10-ol
  参考文献：
  名称：

  口服降糖药。嘧啶并[1,2-a]吲哚和相关化合物。

  摘要：

  合成一系列嘧啶并[1,2-a]吲哚，并以100 mg / kg的标准剂量口服喂食大鼠研究其降血糖活性。研究了10-烷氧基烷基，10-烷基，10-芳基和3,3-二烷基取代对10-羟基嘧啶基[1,2-a]吲哚活性的影响。通过三点剂量反应研究确定了许多活性最高的化合物的相对效力。最有效的化合物是具有3,3-二甲基取代基，化合物21、22和38或3,3-螺环己烷取代基，化合物39和49的化合物。10-氨基嘧啶基[1,2-a]吲哚通常是活性低于10-羟基类似物，并且通过衍生10-氨基进一步降低了效力。最有效的10-氨基衍生物为57和58。

  DOI：

  10.1021/jm00085a001
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)环己烷甲腈 、 3-butyl-3-hydroxyindolin-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[1-(3-butyl-3-hydroxy-2(3H)-oxo-indolyl)methyl]cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  口服降糖药。嘧啶并[1,2-a]吲哚和相关化合物。

  摘要：

  合成一系列嘧啶并[1,2-a]吲哚，并以100 mg / kg的标准剂量口服喂食大鼠研究其降血糖活性。研究了10-烷氧基烷基，10-烷基，10-芳基和3,3-二烷基取代对10-羟基嘧啶基[1,2-a]吲哚活性的影响。通过三点剂量反应研究确定了许多活性最高的化合物的相对效力。最有效的化合物是具有3,3-二甲基取代基，化合物21、22和38或3,3-螺环己烷取代基，化合物39和49的化合物。10-氨基嘧啶基[1,2-a]吲哚通常是活性低于10-羟基类似物，并且通过衍生10-氨基进一步降低了效力。最有效的10-氨基衍生物为57和58。

  DOI：

  10.1021/jm00085a001

文献信息

• Hypoglycemic
  申请人：John Wyeth & Brother Ltd.

  公开号：US04803207A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  Pyrimidoindoles of formula (I) ##STR1## and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, wherein R represents lower alkyl a mono- or bicyclic aryl radical or a group of mormula R.sup.3 O--B--[where R.sup.3 O is (lower)alkoxy,aryl(lower)alkoxy or hydroxy and B is a lower alkylene chain optionally containing one double or triple bond], R.sup.1 and R.sup.2 which may be the same or different each represent hydrogen, hydroxyl, lower alkyl, lower alkoxy, halo(lower)alkyl, halogen, amino or mono- or di(lower) alkylamino and A, together with the carbon atom to which it is attached, represents 5, 6 or 7 membered saturated carbocyclic or heterocyclic ring, are useful as hypoglyceamics.

  式(I)的嘧啶并吡嗪衍生物及其药学上可接受的酸盐，其中R代表较低的烷基、单环或双环芳基基团或公式R.sup.3 O--B--[其中R.sup.3 O是(较低)烷氧基、芳基(较低)烷氧基或羟基，B是较低的烷基链，可选含一个双键或三键]的基团，R.sup.1和R.sup.2可以相同或不同，分别代表氢、羟基、较低的烷基、较低的烷氧基、卤代(较低)烷基、卤素、氨基或单烷基或二烷基氨基，而A与其连接的碳原子一起代表5、6或7成员饱和碳环或杂环，可用作降糖药物。