Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-allyloxy-3-triethylsilanylethynyl-6-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 180675-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-allyloxy-3-triethylsilanylethynyl-6-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(prop-2-enoxy)-3-(2-triethylsilylethynyl)-6-(2-trimethylsilylethynyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 180675-79-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 504.814
• InChiKey: SORIZJQWLKPKKF-XCRFIODOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-allyloxy-3-triethylsilanylethynyl-6-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 甲醇 、 水 、 三乙胺 作用下， 反应 7.0h， 以96%的产率得到((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-allyloxy-6-ethynyl-3-triethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第12部分。“乙酰基糖”衍生的环糊精类似物的合成† •

  摘要：

  其中两个末端乙炔基取代基（显着）围成一个小于180°的角的“乙酰基寡糖”是制备环糊精类似物的基础。制备环三聚体和环四聚体说明了这一点。从已知的二炔21中，以13个步骤（7.7％）合成了C 3对称环三聚物18（方案1），并且以14个步骤（4.3％）合成了C 4对称环四聚物51（方案3）。用重量分析法测定18和51在H 2 O中的溶解度。三聚体中的饱和溶液为130 mM在四聚体51中为18和12.8mM 。H 2 O中18和51的旋光度与浓度的相关性以及51个1 CH基团（D 2 O）的信号的1 H-NMR化学位移的浓度相关性表明，没有显着的18和51的自联想。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800403
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(三甲基甲硅烷基乙炔基)锡 、 Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-4,5-bis-allyloxy-6-chloro-3-triethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-allyloxy-3-triethylsilanylethynyl-6-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第7部分。直链淀粉和环糊精类似物的单糖衍生单体的合成

  摘要：

  描述了类型C的单体的合成（方案1）。在第一种方法中，向二氧戊环2中添加氯乙酰基（方案2），然后用过量的AgOTf和Bu 3 SnCCSiMe 3处理所得的氯化物3（α-D/β-D1：3），得到C-炔基-糖苷4（31％）和C-芳基-糖苷5（29％）。通过X射线分析确定通过4的脱乙酰基获得的二炔6的结构。C的产量-炔基-糖苷通过保护C（4）-乙炔基作为三乙硅烷基衍生物而略有改善，但没有通过用烯丙基或2,6-二氟苄基取代苄基的方法。二醇1与（氯）二乙基[2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]硅烷（19）的甲硅烷基化反应产生了90％的单甲硅烷基醚20。HOC（3）为20应有利于路易斯酸与OC（6）的配位，而分子内缩醛开口反转应导致轴向炔基化的产物。实际上，用原位产生的BuAlCl 2处理20，然后用0.1M HCl的MeOH溶液处理粗产物，得到二炔基化三醇22。收率在85％到90％之间。在相似的条件下，二

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790423