endo-bicyclo<3.2.2>nonan-6-ol | 1614-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-bicyclo<3.2.2>nonan-6-ol
• 英文别名: 5refH-Bicyclo<3.2.2>-nonanol-(6trans)；endo-Bicyclo<3.2.2>nonanol-(6)；Bicyclo<3.2.2>nonanol；endo-bicyclo[3.2.2]nonan-6-ol；(1R,5S,6R)-bicyclo[3.2.2]nonan-6-ol
• CAS: 1614-76-2；14565-35-6；14565-36-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: PTBNZHYVZGOQQU-HRDYMLBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  162 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-bicyclo<3.2.2>nonan-6-ol 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 endo-bicyclo<3.2.2>non-6-yl tosylate
  参考文献：
  名称：

  差向桥联的差向异构双环磺酸盐，降冰片烷，第17部分

  摘要：

  2-外-降冰片基，双环[3.2.1] oct-8-基，双环[3.3.1] non-2-基，双环[3.2.1] oct-6-基，双环的溶剂分解速率和产物据报道，分别有[3.2.1] oct-2-yl和双环[3.2.2] non-6-yl对甲苯磺酸盐10-15。所述外型/内型速率比率在80％EtOH中这些差向异构次级甲苯磺酸盐从1125变化为11〜1.6为15。相对速率2278之间变化为外切- 10和4·10 -3为内切- 11。水解产物主要是重排的醇和烯烃。来自exo的未重排酒精-甲苯磺酸酯形成时具有完全或主要的构型保留，而衍生自内甲苯磺酸酯的那些大部分被倒置。这些结果证实了这样的假设：相对速率以及产物在很大程度上取决于过渡态和所得离子对中阳离子中心与背侧C原子之间的桥联程度。由于桥接是直接的键合相互作用，因此它与普通的共价键具有相同的角度和构象应变。但是，与正常键和非经典离子的形成相比，桥接所需的几何变化更少。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670311
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.2.2]壬-6-烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 endo-bicyclo<3.2.2>nonan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Zur formation des siebenrings：Überbrückte环庚烷

  摘要：

  的顺反-isomexic双环- [3.2.2] -nonan -6-醇，双环- [3.2.2] -壬-6-烯-8-醇和外切和内-顺-双环- [3.2.1。已经制备了2]-壬南-6.7-二醇。双环[3.2.2] -nonan-6-on和双环[3.2.2] -non-6-en-8-on已通过不同方法还原。在单醇的平衡混合物中，外醇占优势。从平衡数据中，发现ΔG值与理论上计算出的值近似一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92945-x

文献信息

• GROB, C. A.;WALDNER, A.;ZUTTER, U., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 3, 717-729
  作者：GROB, C. A.、WALDNER, A.、ZUTTER, U.

  DOI：——

  日期：——
• Biethan,U. et al., Chemische Berichte, <hi>1977</hi>, vol. 110, p. 3649 - 3654
  作者：Biethan,U. et al.

  DOI：——

  日期：——