ethyl [(2S,3R)-4-(4'-benzyloxyphenyl)-2,3-dihydroxy]butanoate | 1443007-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl [(2S,3R)-4-(4'-benzyloxyphenyl)-2,3-dihydroxy]butanoate
• CAS: 1443007-54-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: AGYFQKMMQBBSOE-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(2S,3R)-4-(4'-benzyloxyphenyl)-2,3-dihydroxy]butanoate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 ethyl [(2S,3R)-2-azido-4-(4'-benzyloxyphenyl)-3-hydroxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂棘球and素C的全合成

  摘要：

  稳定可靠：具有完全精心设计的N-酰基半胱氨酸的二肽结构单元被证明是棘皮菌素C（棘皮菌素类抗真菌药物的典型成员）的通用前体。含N酰基半胱氨酸的棘皮菌素的第一个全合成过程简洁明了，并且具有高度收敛性，因此可以轻松获得其他衍生物。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201301262
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(苄氧基)苯基)乙醛 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl [(2S,3R)-4-(4'-benzyloxyphenyl)-2,3-dihydroxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂棘球and素C的全合成

  摘要：

  稳定可靠：具有完全精心设计的N-酰基半胱氨酸的二肽结构单元被证明是棘皮菌素C（棘皮菌素类抗真菌药物的典型成员）的通用前体。含N酰基半胱氨酸的棘皮菌素的第一个全合成过程简洁明了，并且具有高度收敛性，因此可以轻松获得其他衍生物。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201301262