2,4-bis(4-chlorophenyl)-3H-1,5-benzodiazepine | 1393093-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,4-bis(4-chlorophenyl)-3H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 2,4-bis(4-chlorophenyl)-3H-benzo[b][1,4]diazepine
• CAS: 1393093-33-8
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 365.262
• InChiKey: ALZIXIDJGGVJJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(4-chlorophenyl)-3H-1,5-benzodiazepine 在 Ru(Η6-cymene)(MsDPEN)(BArF) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 生成 2,4-bis(4-chlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine 、 2,4-bis(4-chlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  阳离子钌二胺催化剂对2,4-二取代的1,5-苯二氮杂类化合物的不对称加氢反应：一种不常见的非手性抗衡阴离子诱导的对映选择性的逆转

  摘要：

  用另一种方法解决这个问题：已开发出使用手性阳离子钌二胺催化剂（R，R）-1对2,4-二取代的1,5-苯并二氮杂进行高度对映选择性加氢反应（参见方案; BArF = tetrakis（3,5-双三氟甲基苯基）硼酸酯）。2,4-二芳基-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并二氮杂derivatives的对映异构体可以通过使用相同的配体对映异构体但存在不同的非手性抗衡阴离子来获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201200309
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one 、 邻苯二胺 在 二氯二茂钛 、 乙醇 、 间苯二甲酸 作用下， 反应 12.0h， 以163 mg的产率得到2,4-bis(4-chlorophenyl)-3H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化 Sonogashira 反应和 aza-Michael 加成环缩合一锅法合成苯并[b][1,4]二氮杂

  摘要：

  苯二氮卓类是生物活性化合物和药剂中常见的基本结构基序。从简单易得的起始原料直接合成苯二氮卓类药物的通用且经济的方法仍然是合成化学家面临的持续挑战。本文报道了一种高效合成苯二氮卓类药物的方法，该方法包括 ppm 级 Pd 催化的碘苯与末端炔烃的羰基化偶联，得到 1,3-ynones 作为关键中间体和随后的 Cp 2 TiCl 2 / m -phthalic一锅法条件下酸/乙醇催化的环缩合反应。新方法在温和的反应条件下以广泛的底物范围进行，提供苯并[ b][1,4] 二氮杂类，产率高达 90%。

  DOI：

  10.1039/d1nj06205k

文献信息

• Enantioselective synthesis of tunable chiral pyridine–aminophosphine ligands and their applications in asymmetric hydrogenation
  作者：Youran Liu、Fei Chen、Yan-Mei He、Chenghao Li、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/c9ob00770a

  日期：——

  ligands were enantioselectively synthesized based on chiral 2-(pyridin-2-yl)-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoline scaffolds, which were obtained in high yields and with excellent enantioselectivities via ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-(pyridin-2-yl)quinolines. The protocol features a wide substrate scope and mild reaction conditions, enabling scalable synthesis. These chiral

  基于手性2-（吡啶-2-基）-取代的1,2,3,4-四氢喹啉骨架，对映选择性地合成了一个可调谐的手性吡啶-氨基膦配体的小型文库，该文库以高收率和优异的对映选择性通过钌催化的2-（吡啶-2-基）喹啉不对称氢化。该方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件，可实现可扩展的合成。这些手性P，N配体已成功应用于Ir催化的基准烯烃和具有挑战性的七元环亚胺（包括苯并ze庚因和苯并二氮杂卓）的不对称加氢反应。在2,4-二芳基-3 H-苯并[ b ]氮杂和2,4-不对称氢化反应中，具有出色的对映和非对映选择性（高达99％ee和> 20：1 dr）和/或前所未有的化学选择性。二芳基-3 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂pine。