5-(4-methoxyphenyl)-N-phenyloxazol-2-amine | 135307-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-N-phenyloxazol-2-amine
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-N-phenyl-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 135307-37-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: SQKAOBBINWONJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-N-phenyloxazol-2-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-N-phenyl-1,3-oxazol-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基恶唑的微波介导合成

  摘要：

  开发了在 150 °C 下微波介导的 2-氨基恶唑合成，提供了具有多种官能团的产品。反应需要 5 分钟，并以中等至良好的收率提供具有简单沉淀的产物，无需重结晶或快速色谱法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153555
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基苯乙酮 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-N-phenyloxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基恶唑的微波介导合成

  摘要：

  开发了在 150 °C 下微波介导的 2-氨基恶唑合成，提供了具有多种官能团的产品。反应需要 5 分钟，并以中等至良好的收率提供具有简单沉淀的产物，无需重结晶或快速色谱法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153555

文献信息

• Synthesis of 2‐Amino Substituted Oxazoles from α‐Amino Ketones and Isothiocyanates <i>via</i> Sequential Addition and I ₂ ‐Mediated Desulfurative Cyclization
  作者：Shuangshuang Zhang、Qiongli Zhao、Yifei Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.202000171

  日期：2020.5.12

  Oxazol‐2‐amines were synthesized by annulation of α‐amino ketones and isothiocyanates. This sequential synthetic process involves addition of α‐amino ketones to isothiocyanates and I2‐promoted desulfurative cyclization omitting isolation of the less stable thiourea intermediates. It is transition metal‐free and operationally simple, providing access to a variety of 2‐amino substituted oxazole derivatives

  草酸-2-胺是通过环α-氨基酮和异硫氰酸酯合成的。该顺序合成过程涉及将α-氨基酮添加至异硫氰酸酯和I 2促进的脱硫环化反应，从而省去了较不稳定的硫脲中间体的分离。它不含过渡金属，操作简单，可在温和的反应条件下使用各种2-氨基取代的恶唑衍生物。
• Electrochemical Desulfurative Cyclization Accessing Oxazol-2-amine Derivatives via Intermolecular C–N/C–O Bond Formation
  作者：Jinhui Hu、Huanliang Hong、Yongwei Qin、Yunfei Hu、Suyun Pu、Gen Liang、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04218

  日期：2021.2.5

  diverse oxazol-2-amine derivatives in one step via the electrochemical desulfurative cyclization of isothiocyanates and α-amino ketones. On the basis of the cycle of in situ generation of iodine/desulfurative cyclization/iodide anion regeneration, the reaction is performed under metal-free and external-oxidant-free electrolytic conditions to achieve the formation of intermolecular C–O and C–N bonds, providing

  已经建立了一种实用的协议，可通过异硫氰酸酯和α-氨基酮的电化学脱硫环化一步来获得各种恶唑-2-胺衍生物。根据原位生成碘/脱硫环化/碘阴离子再生的循环，该反应在无金属和无外部氧化剂的电解条件下进行，以形成分子间的C-O和C-N键，以中等至极高的收率提供恶唑-2-胺。
• Froeyen, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 60, # 1.2, p. 81 - 84
  作者：Froeyen, Paul

  DOI：——

  日期：——
• FRZHUSTOYEN, PAUL, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 60,(1991) N-2, C. 81-84
  作者：FRZHUSTOYEN, PAUL

  DOI：——

  日期：——