(2-methylphenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone | 71739-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methylphenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: methyl 2-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)benzoate；methyl 2-(1-methylpyrrole-2-carbonyl)benzoate
• CAS: 71739-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: SGLQQNWKMGMBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylphenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone 、 sodium hydroxide 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ERAKSINA V. N.; IVANOVA T. M.; BABUSHKINA T. A.; VASILEV A. M.; CYBOPOB N+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 7, 916-922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以86%的产率得到(2-methylphenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Solvent Free Synthesis of 2-Acylpyrroles and its Derivatives Catalysed by Reuseable Zinc Oxide

  摘要：

  本文介绍了一种高效制备 2-酰基吡咯及其衍生物的方法。在无溶剂条件下，通过氧化锌催化吡咯及其衍生物与烷基或芳基酸氯化物的弗里德尔-卡夫斯（Friedel-Crafts）区域选择性反应，获得了这些产物。该方法具有绿色化学、操作简单、无溶剂条件和催化剂可回收等优点。

  DOI：

  10.3184/174751913x13734615005971

文献信息

• An Electrophilic Approach to the Palladium-Catalyzed Carbonylative C–H Functionalization of Heterocycles
  作者：Jevgenijs Tjutrins、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.5b07098

  日期：2015.9.23

  highly electrophilic intermediates. Overall, this provides with an atom-economical and general synthetic route to generate aryl-(hetero)aryl ketones using stable reagents (aryl iodides and CO) and without the typical need to exploit pre-metalated heterocycles in carbonylative coupling chemistry.

  描述了一种钯催化的分子间羰基化 CH 官能化方法。这种转化由 P(t)Bu3 配位的钯催化剂介导，并允许衍生化各种杂环，包括吡咯、吲哚、咪唑、苯并恶唑和呋喃。初步研究表明，该反应可能通过催化形成高度亲电子中间体来进行。总体而言，这提供了使用稳定试剂（芳基碘化物和 CO）生成芳基-（杂）芳基酮的原子经济和通用合成路线，并且通常不需要在羰基化偶联化学中利用预金属化杂环。