(+/-)-c-2,c-4-Dimethyl-1-r-cyclohexanol | 23713-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-c-2,c-4-Dimethyl-1-r-cyclohexanol
• 英文别名: 2-cis,4-cis-2,4-dimethylcyclohexanol；2c,4c-dimethyl-1r-cyclohexanol；(+/-)-2c,4c-dimethyl-cyclohexan-r-ol；cis,cis-2,4-Dimethyl-cyclohexanol；cis,cis-2,4-Dimethylcyclohexanol；2alpha,4alpha-Dimethylcyclohexan-1alpha-ol；(1S,2R,4R)-2,4-dimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 23713-65-7；59338-76-0；59338-77-1；59338-78-2；69542-91-2；82416-23-7；82416-24-8；82416-25-9；82416-26-0；82416-31-7；82416-32-8；111003-03-3；111003-05-5；113776-10-6
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: CKPQAKDCQGMTSO-PRJMDXOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176 °C
• 密度：
  0.907 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-c-2,c-4-Dimethyl-1-r-cyclohexanol 在 铬酸 作用下， 生成 2,4-二甲基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Oritani, Takayuki; Kudo, Sachio; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 3, p. 757 - 760

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基环己烷-1-酮 在 磺酰氯 、 Beauveria sulfurescens (ATCC₇₁₅₉) 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+/-)-c-2,c-4-Dimethyl-1-r-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Use of biological systems for the preparation of chiral synthons. Part II. Preparation of (-)-cis- and (-)-trans-2,4-dimethylcyclohexan-1-ones for the synthesis of cycloheximides.

  摘要：

  硫磺白僵菌对 (±)-2, 4-二甲基环己-2-en-1-one 的微生物还原主要产生 2, 4-二甲基环己醇的两种异构体。通过这些醇的氧化，获得了用于放线菌酮合成的手性结构单元，即(-)-(2R,4R)-2, 4-二甲基环己烷-1-酮和(-)-(2R,4S)-2, 4-二甲基环己烷-1-酮。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.2117

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of chiral cis-cycloheximide isomers.
  作者：Sachio KUDO、Takayuki ORITANI、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.48.2739

  日期：——

  Such (+)- and (-)-cw-cycloheximide isomers as isocycloheximide (la, lb), a-epiisocycloheximide (2a, 2b) and neocycloheximide (3a, 3b) were synthesized by aldol condensation of (-)-(2R, 4R)- and (+)-(2S, 4S)-cis-2, 4-dimethyl-l-cyclohexanone (5a, 5b), obtained by microbial resolution, with 4-(2-oxoethyl)-2, 6-piperidinedione (7). The absolute configuration of the ( - )-cisketone 5a was confirmed by chemical correlation with natural (2S, 4S, 6S, αR-cycloheximide (4). The newly synthesized isomer, (-)-α-epiisocycloheximide (2b), showed strong antimicrobial activity against S. cerevisiae and P. oryzae close to that of natural cycloheximide (4).

  通过醛醇缩合反应，使用通过微生物拆分获得的（-）-（2R, 4R）-和（+）-（2S, 4S）-顺-2, 4-二甲基-1-环己酮（5a, 5b）与4-（2-氧乙基）-2, 6-哌啶二酮（7），合成了（+）和（-）-cw-环己酰亚胺异构体，如异环己酰亚胺（la, lb）、α-表异环己酰亚胺（2a, 2b）和新环己酰亚胺（3a, 3b）。通过化学相关性确认了（-）-顺酮5a的绝对构型与天然（2S, 4S, 6S, αR）-环己酰亚胺（4）的关系。新合成的异构体（-）-α-表异环己酰亚胺（2b）显示出强烈的抗微生物活性，对抗S. cerevisiae和P. oryzae的活性接近天然环己酰亚胺（4）。
• Directive Effect of the 2- and 3-Axial Hydroxy Groups That Appeared in the Complex Metal Hydride Reduction of Cyclohexanones
  作者：Yasuhisa Senda、Nobuhito Kikuchi、Ayuko Inui、Hiroki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.73.237

  日期：2000.1

  significant directive effect of the 2-axial hydroxy group appeared in the LiAlH4, NaBH4, and Zn(BH4)2 reduction of cyclohexanone, while the 3-axial hydroxy group exhibited a steric hindrance. The distance between the carbonyl carbon and the hydroxy group which interacts with the hydride reagent is mainly responsible for such a difference. In the reduction of Na[B(OAc)3H], both the 2- and 3-axial hydroxycyclohexanones

  2-轴羟基在LiAlH4、Na 和Zn(BH4)2还原环己酮时表现出显着的定向作用，而3-轴羟基则表现出空间位阻。羰基碳和与氢化试剂相互作用的羟基之间的距离是造成这种差异的主要原因。在 Na[B(OAc)3H] 的还原反应中，2-轴和 3-轴羟基环己酮都只得到氢化物从羟基侧接近的产物。这种立体选择性的关键点是形成 Na[B(OAc)2(OR)H]，通过将乙酸根离子与醇盐进行交换，Na[B(OAc)2(OR)H] 的反应性远高于母体氢化物。
• Stereochemistry of selenium dioxide oxidation of cyclohexenyl systems
  作者：Edward N. Trachtenberg、Jane R. Carver

  DOI：10.1021/jo00830a082

  日期：1970.5
• Oritani, Takayuki; Kondo, Hitoshi; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 1, p. 263 - 264
  作者：Oritani, Takayuki、Kondo, Hitoshi、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of torsional angle effects as the dominant steric effect in the hydroxymercuration of substituted cyclohexenes
  作者：Daniel J. Pasto、John A. Gontarz

  DOI：10.1021/ja00754a036

  日期：1971.12