(2S,5S,6S)-2H-5,6-dihydro-2-isopropyloxy-3,5-dimethyl-6-<1(S)-methyl-2-hydroxyethyl>pyran | 90074-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,5S,6S)-2H-5,6-dihydro-2-isopropyloxy-3,5-dimethyl-6-<1(S)-methyl-2-hydroxyethyl>pyran
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,3S,6S)-3,5-dimethyl-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 90074-06-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: PZHCYEIDOUPUMA-BQUFFADESA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6S)-2H-5,6-dihydro-2-isopropyloxy-3,5-dimethyl-6-<1(S)-methyl-2-hydroxyethyl>pyran 在 rhodium on alumina 乙醚 、 氢气 作用下， 生成 (2S,3R,5S,6S)-2-isopropyloxy-3,5-dimethyl-6-<1(S)-methyl-2-hydroxyethyl>tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖高度立体选择性地合成甲氰胺（12元环大环内酯甲霉素的糖苷配基）

  摘要：

  通过立体定向反应和苄基型保护基团，从D-葡萄糖合成的C1-C8和C9-C13片段中，实现了高立体选择性和高效率的甲基萘丙胺（十二元大环内酯间霉素的糖苷配基）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84871-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-L-talofuranose 在 盐酸 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (2S,5S,6S)-2H-5,6-dihydro-2-isopropyloxy-3,5-dimethyl-6-<1(S)-methyl-2-hydroxyethyl>pyran
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of methynolide, the aglycon of the 12-membered macrolide antibiotic methymycin. I. Synthesis of a prelog-djerassi lactone-type chiral intermediate from D-glucose.

  摘要：

  为了高度立体选择性地合成 12 元大环内酯抗生素甲基霉素（1）的苷元--甲基炔内酯（2），我们从 D-葡萄糖合成了一种 Prelog-Djerassi 内酯型手性中间体（7a），该中间体具有四个手性中心，分别对应于 C-2、C-3、C-4 和 C-6 位。在这一合成过程中，成功地应用了几种立体控制反应，如氢硼化、催化氢化等。此外，还证明了 4-甲氧基苄基保护基的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2184

文献信息

• On the selectivity of deprotection of benzyl, mpm (4-methoxybenzyl) and dmpm (3,4-dimethoxybenzyl) protecting groups for hydroxy functions
  作者：Kiyoshi Horita、Tadao Yoshioka、Tatsuyoshi Tanaka、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90593-9

  日期：1986.1

  The 4-methoxybenzyl (MPM) protecting group for hydroxy functions is readily removed with DDQ in dichloromethane containing a small amount of water at room temperature. Under these neutral conditions, several other protecting and functional groups remained unchanged. 3,4-Dimethoxybenzyl (DMPM) groups are more reactive than MPM groups with DDQ. The benzyl (Bn) protecting group was removed by catalytic

  在室温下，用含有少量水的二氯甲烷中的DDQ可以轻松除去羟基官能团的4-甲氧基苄基（MPM）保护基。在这些中性条件下，其他几个保护和官能团保持不变。3,4-二甲氧基苄基（DMPM）基团比具有DDQ的MPM基团更具反应性。通过在阮内镍上催化氢化除去苄基（Bn）保护基。还介绍了DMPM，MPM和Bn基团的选择性脱保护。
• HORITA KIYOSHI; YOSHIOKA TADAO; TANAKA TATSUYOSHI; OIKAWA YUJI; YONEMITSU+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 3021-3028
  作者：HORITA KIYOSHI、 YOSHIOKA TADAO、 TANAKA TATSUYOSHI、 OIKAWA YUJI、 YONEMITSU+

  DOI：——

  日期：——