1-(2-cyclohexylethyl)-4-methoxybenzene | 136608-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-cyclohexylethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 136608-30-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: HQTIJJQOMNYBQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyclohexylethyl)-4-methoxybenzene 在 三氯化铝 、 氢碘酸 、 乙酸酐 、 硝基苯 作用下， 生成 4-[5-(2-cyclohexyl-ethyl)-2-hydroxy-phenyl]-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Choleretics. II. Phenol Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01106a014
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基乙基硼酸 在 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 、 potassium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(2-cyclohexylethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的 C(sp3)–C(sp2) Suzuki–Miyaura 偶联反应

  摘要：

  开发了一种由配体支持的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化促进的金催化 C(sp 3 )–C(sp 2 ) Suzuki-Miyaura 偶联反应。烷基有机金属的交叉偶联首先在金化学的氧化还原催化循环中实现，无需使用外部氧化剂。这种金催化的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 偶联反应允许各种烷基链和有用的三氟硼酸甲酯在非常温和的条件下与芳基和乙烯基碘化物反应，这为具有挑战性的与烷基的偶联提供了一种新的反应模式有机金属化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00755

文献信息

• Electroreductive Carbofunctionalization of Alkenes with Alkyl Bromides via a Radical-Polar Crossover Mechanism
  作者：Wen Zhang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c08532

  日期：2020.12.9

  variety of alkene functionalization reactions, most of which proceed via an anodic oxidation pathway. In this report, we further expand the scope of electrochemistry to the reductive functionalization of alkenes. In particular, the strategic choice of reagents and reaction conditions enabled a radical-polar crossover pathway wherein two distinct electrophiles can be added across an alkene in a highly

  电化学允许以受控方式直接访问反应中间体（自由基和离子），以实现选择性有机转化。这一特征已在各种烯烃官能化反应中得到证实，其中大部分是通过阳极氧化途径进行的。在本报告中，我们将电化学的范围进一步扩展到烯烃的还原功能化。特别是，试剂和反应条件的战略选择实现了自由基-极性交叉途径，其中可以以高度化学和区域选择性的方式将两种不同的亲电子试剂添加到烯烃上。具体来说，我们在分子间碳甲酰化、抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化、烯烃的羧基化反应——文献中罕见的先例——通过电还原生成烷基自由基和碳负离子中间体。这些反应使用容易获得的起始材料（烷基卤化物、烯烃等）和简单、无过渡金属的条件，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建 Csp3-Csp3 键提供了新的途径。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建
• Copper-catalyzed sp3-sp3 cross-coupling of turbo grignards with benzyl halides
  作者：Greg Petruncio、Synah Elahi-Mohassel、Michael Girgis、Mikell Paige

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153516

  日期：2021.12

  benzyl halides and sulfonates imparts unique reactivity at the benzylic carbon atom. Photoredox sp3-sp3 cross-coupling proved ineffective for coupling p-methoxybenzyl chloride (PMBCl), leading to a new strategy for the sp3-sp3 cross-coupling of benzyl halides and sulfonates. This strategy involved LiCl-accelerated synthesis of a Grignard reagent followed by a copper-catalyzed cross-coupling. The conditions

  苄基卤化物和磺酸盐中的芳环赋予苄基碳原子独特的反应性。Photoredox sp 3 -sp 3交叉偶联被证明对偶联对甲氧基苄基氯 (PMBCl)无效，导致了苄基卤化物和磺酸盐的 sp 3 -sp 3交叉偶联的新策略。该策略涉及 LiCl 加速格氏试剂的合成，然后是铜催化的交叉偶联。由于 PMBCl 的特殊反应性，该条件对 PMBCl 工作良好，但其他苄基溴或磺酸盐反应不佳。
• Synthesis of quinolinyl-based pincer copper(<scp>ii</scp>) complexes: an efficient catalyst system for Kumada coupling of alkyl chlorides and bromides with alkyl Grignard reagents
  作者：Hanumanprasad Pandiri、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c8dt03210f

  日期：——

  yield. All complexes 2–5 were characterized by elemental analysis and HRMS measurements. Furthermore, the molecular structures of 2, 3 and 4 were elucidated by X-ray crystallography. Complex 4 crystallizes in a dimeric and catemeric pattern. The cationic complex 5 was found to be an efficient catalyst for the Kumada coupling reaction of diverse nonactivated alkyl chlorides and bromides with alkyl magnesium

  基于Quinolinamide-钳形铜（II）配合物，κ Ñ，κ Ñ，κ ñ - C 9 ħ 6 N-（μ-N）-C（O）CH 2净2 }的CuX [（Q NNN的Et 2）的CuX （X = Cl，2 ; X = Br，3 ; X = OAc，4）]，是通过配体（Q NNN Et 2）-H（1）与CuX 2（X = Cl，Br或OAc ）反应合成的）在Et 3 N存在下。（Q NNN Et 2）-H用的CuX（X = Cl，Br或OAC）也得到的Cu（II）配合物2，3和4分别，而不是预期的Cu（我）钳形络合物。由Cu（I）前体形成Cu（II）络合物最可能是通过Cu（I）歧化成Cu（0）和Cu（II）的反应而发生的。通过用AgOTf处理中性络合物2，合成了阳离子络合物[（Q NNN Et 2）Cu（CH 3 CN）] OTf（5）。另一方面，（Q NNN Et 2）-H（ 1）与[Cu（MeCN）
• Room-Temperature Hiyama Cross-Couplings of Arylsilanes with Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jae-Young Lee、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0349352

  日期：2003.5.1

  The first method for achieving Hiyama couplings of unactivated alkyl bromides and iodides is reported. The desired carbon-carbon bond formation proceeds under mild conditions (room temperature) with good functional-group tolerance.

  报道了实现未活化的烷基溴化物和碘化物的 Hiyama 偶联的第一种方法。所需的碳-碳键形成在温和条件（室温）下进行，具有良好的官能团耐受性。
• α‐Amino Radical Halogen Atom Transfer Agents for Metallaphotoredox‐Catalyzed Cross‐Electrophile Couplings of Distinct Organic Halides
  作者：Xianhai Tian、Jaspreet Kaur、Shahboz Yakubov、Joshua P. Barham

  DOI：10.1002/cssc.202200906

  日期：2022.8.5

  Cross coupling: A practical dual Ni/photoredox catalyzed cross-electrophile coupling of organic halides by employing readily available α-amino radicals as halogen atom transfer agents is reported. Both coupling partners can be flexibly chosen as limiting reactant to forge 6 different types of C−C bond for a broad scope of applications (>70 examples) including late-stage functionalizations of pharmaceutical

  交叉偶联：报道了一种实用的双 Ni/光氧化还原催化的有机卤化物的交叉亲电子偶联，通过使用容易获得的 α-氨基作为卤素原子转移剂。可以灵活选择两种偶联伙伴作为限制反应物，形成 6 种不同类型的 CC 键，用于广泛的应用（>70 示例），包括药物化合物的后期功能化。该反应可以批量和连续流动进行扩展。