1-benzyl-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide | 1619941-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1H-imidazol-3-ium bromide；1-benzy-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
• CAS: 1619941-50-2
• 化学式: Br*C₁₉H₁₉N₂O₂
• 分子量: 387.276
• InChiKey: NQLOLNLCTVTMSJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  35.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-(1-Benzyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-4-(2-bromophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)pyrrol-1-ide
  参考文献：
  名称：

  NHC作为铜催化吡咯并咪唑盐的分子内丙烯酸化反应的指导因素：发光的杂环四环骨架的合成。

  摘要：

  3-（2 / 4-（2-溴苯基）-1 ħ -吡咯-3-基）-1 ħ咪唑-3-鎓溴化物经历温和的条件下的铜-催化的分子内直接芳基化Ç，得到新的杂环骨架。环化涉及在碱性条件下甜菜碱的形成（咪唑基吡咯烷酮）和甜菜碱与相应的NHC的互变异构，它们是通过形成NHC-Cu络合物而对芳基化反应负责的反应性物种。将伯盐芳基化产物脱卤化氢，得到7 H-咪唑并[2,1- a ]吡咯并[3,2- c ]异喹啉和1 H-咪唑并[2,1- a ]吡咯并[3,4 - ç]异喹啉杂环骨架，通过除去苄基-PG ，它们分别进一步转变成热力学上更稳定的1 H-和6 H-互变异构体。新的杂环系统在具有高量子产率的溶液中具有荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02627
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-benzyl-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑基离子液体的抗腐蚀性能与阳离子结构的关系

  摘要：

  也许是第一次，配制了五种基于咪唑的离子液体 （ILs），并使用化学和电化学程序探索了它们对 1.0 M HCl 溶液中 304SS 腐蚀的抑制作用。采用元素鉴定、FT-IR、13C 光谱和 1H NMR 分析验证新 ILs 的分子结构。这些测试表明，在相当小的剂量下，新的 ILs 是有效的抑制剂。合成的 IL 的整体效率在 63% 到 95% 之间。离子液体的吸附力受其界面结构的有机阳离子部分的影响。数据显示，ILs （R = –OCH3） 具有最高的离子液体吸附。ILs 阳离子部分 NO2 基团的存在对 ILs 的吸附有不利影响。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.118198

文献信息

• A simple approach to pyrrolylimidazole derivatives by azirine ring expansion with imidazolium ylides
  作者：Alexander F. Khlebnikov、Olesya A. Tomashenko、Liya D. Funt、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1039/c4ob00865k

  日期：——

  A domino reaction of 2H-azirines with 1-alkyl-3-phenacyl-1H-imidazolium bromides in the presence of Et3N provides a facile route to 1-alkyl-3-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-imidazol-3-ium bromides. 1-Benzyl derivatives can be reduced to 1-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-imidazoles with HCO2NH4 on Pd/C. The action of KOH on pyrrolylimidazolium salts leads to a new type of stable ylide, 3-(1H-imidazol-3-ium-3-yl)-pyrrol-1-ides

  在Et 3 N存在下2 H-叠氮基与1-烷基-3-苯甲酰基-1 H-咪唑鎓溴化物的多米诺反应提供了通往1-烷基-3-（1 H-吡咯-3-基）的简便方法-1 H-咪唑-3-溴化铵。1-苄基衍生物可以在Pd / C上用HCO 2 NH 4还原为1-（1 H-吡咯-3-基）-1 H-咪唑。KOH对吡咯基咪唑盐的作用产生了一种新型的稳定内立物3-（1 H-咪唑-3-基-3-基）-吡咯-1-化物，其原则上可以与以下物质处于互变异构平衡：相应的N杂环卡宾。虽然，根据DFT B3LYP / 6-31G（d）计算在真空中，2-芳基中的供电子取代基导致互变异构平衡移至卡宾侧，所研究的化合物以叶立德形式存在于溶液中并呈固态，这与相对稳定性相对应。用PCM溶剂模型计算出的种类。
• Fe(II)/Et₃N-Relay-catalyzed domino reaction of isoxazoles with imidazolium salts in the synthesis of methyl 4-imidazolylpyrrole-2-carboxylates, its ylide and betaine derivatives
  作者：Ekaterina E Galenko、Olesya A Tomashenko、Alexander F Khlebnikov、Mikhail S Novikov、Taras L Panikorovskii

  DOI：10.3762/bjoc.11.189

  日期：——

  for the synthesis of methyl 4-imidazolylpyrrole-2-carboxylates from easily available compounds, 5-methoxyisoxazoles and phenacylimidazolium salts under hybrid Fe(II)/Et3N relay catalysis. The products were easily transformed into the corresponding 3-(5-methoxycarbonyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)pyrrol-1-ides, which in turn can be hydrolyzed under basic conditions into the corresponding betaines. A carbene

  开发了一种简单的方法，用于在混合Fe（II）/ Et3N中继催化下，从容易获得的化合物，5-甲氧基异恶唑和苯并咪唑鎓盐合成4-咪唑基吡咯烷-2-羧酸甲酯。将产物容易地转化成相应的3-（5-甲氧基羰基-1H-咪唑-3-基-3-基）吡咯-1-化物，其又可以在碱性条件下水解成相应的甜菜碱。通过在非常温和的条件下与硫反应捕获4-甲氧基羰基取代的咪唑基吡咯烷的卡宾互变异构形式，得到相应的咪唑硫酮。