3-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-5-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazole | 85788-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-5-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 85788-00-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: ZDNAXSLPQYTKFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-5-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazole 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.05 g的产率得到3-acetonyl-5-isopropyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  竞争性杂环重排的实验和DFT研究。3. †级联异恶唑-1,2,4-恶二唑-恶唑重排‡

  摘要：

  已经在碱性和中性条件下研究了3-酰基氨基-5-甲基异恶唑1的热重排，并在计算数据的支持下进行了解释。密度泛函理论（DFT）对可用于异恶唑1的碱催化热重排的竞争途径的研究表明，Boulton-Katritzky（BK）重排产生不稳定的3-丙酮基-1,2,4-恶二唑5与迁移亲核攻击环化（MNAC）或环收缩环扩展（RCRE）相比，它是一个更受青睐的过程。反过来，反应温度的升高将促进恶二唑5的MNAC ，从而产生更稳定的2-酰基氨基恶唑8。因此，可以以级联BK-MNAC重排为例，将3-酰基氨基异恶唑1热重排为恶唑8，该级联BK-MNAC重排为3-丙酮基1,2,4-恶二唑5作为辅助中间体。

  DOI：

  10.1021/jo802081k
• 作为产物：
  描述：

  反应 1.0h， 生成 3-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-5-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  竞争性杂环重排的实验和DFT研究。3. †级联异恶唑-1,2,4-恶二唑-恶唑重排‡

  摘要：

  已经在碱性和中性条件下研究了3-酰基氨基-5-甲基异恶唑1的热重排，并在计算数据的支持下进行了解释。密度泛函理论（DFT）对可用于异恶唑1的碱催化热重排的竞争途径的研究表明，Boulton-Katritzky（BK）重排产生不稳定的3-丙酮基-1,2,4-恶二唑5与迁移亲核攻击环化（MNAC）或环收缩环扩展（RCRE）相比，它是一个更受青睐的过程。反过来，反应温度的升高将促进恶二唑5的MNAC ，从而产生更稳定的2-酰基氨基恶唑8。因此，可以以级联BK-MNAC重排为例，将3-酰基氨基异恶唑1热重排为恶唑8，该级联BK-MNAC重排为3-丙酮基1,2,4-恶二唑5作为辅助中间体。

  DOI：

  10.1021/jo802081k

文献信息

• Neue acetonylsubstituierte Azole II. 3-Acetonyl-1,2,4-oxadiazole, 2-Acetonyl-1,3,4-oxadiazole und 5-Acetonyl-1,2,4-thiadiazole
  作者：B�rries K�bel

  DOI：10.1007/bf00809020

  日期：——
• KUEBEL, B., MONATSH. CHEM., 1982, 113, N 6-7, 793-803
  作者：KUEBEL, B.

  DOI：——

  日期：——