ferrocenyl-ethynylpyridine | 162412-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ferrocenyl-ethynylpyridine
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;4-(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethynyl)pyridine;iron(2+)
• CAS: 162412-44-4
• 化学式: C₁₇H₁₃FeN
• 分子量: 287.144
• InChiKey: ISVMKMCMWBAYHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 ferrocenyl-ethynylpyridine 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到fac-Re(CO)3(ferrocenyl-4-pyridylacetylene)2Cl
  参考文献：
  名称：

  Rhenium carbonyls containing pyridyl ligands incorporating an alkyne entity

  摘要：

  Reactions of pyridyl ligands, 4,4'-dipyridylbutadiyne (DPB), 1,4-bis(4'-pyridylethynyl)benzene (BPEB), ferrocenyl-4-pyridylacetylene (FPA), 4-nitrophenyl-4'-pyridylacetylene (NPPA) and 4-aminophenyl-4'-pyridylacetylene (APPA), with Re(CO)(5)X (X = Cl,Br), cis-Re(CO)(4)(L)Cl (L = PPh(3), P(OMe)(3)), and [Re(CO)(3)(2,2'-bipy)(MeCN)][PF6], provides fac-Re(CO)(3)(eta(1)-DPB)(2)Cl (1), fac-Re(CO)(3)(PY)(2)Br (2, PY = FPA; 3, L = NPPA; 4, L = APPA), [fac-Re(CO)(3)(PPh(3))Cl](2)(mu-PY) (5, PY = BPEB; 6, PY = DPB), [fac-Re(CO)(3)(P(OMe)(3))Cl](2)(mu-DPB) (7), fac-Re(CO)(3)(PPh(3))(PY)Cl (8, PY = NPPA; 9, PY = FPA), [fac-Re(CO)(3)(2,2'-bipy)(PY)][PF6] (10, PY = NPPA; 11, PY = APPA; 12, PY = FPA), and [(fac-Re(CO)(3)(2,2'-bipy)}(2)(mu-PY)][PF6](2) (13, PY = DPB; 14, PY = BPEB). The energy of the metal to pyridyl pi* charge-transfer (MLCT) is investigated by electronic absorption spectra and cyclic voltammetry, X-ray structural analyses for 2 . CH2Cl2 and 12 . 2H(2)O were carried out. 2 . CH2Cl2:C12H28BrClN2O3P2Fe2Re; monoclinic; P2(1)/n, Z = 4; a = 15.188(2), b = 15.100(2), c = 16.254(1) Angstrom; beta = 102.22(1)degrees; R = 0.047; Rw = 0.040. 12 . 2H(2)O: C30H21F6N3O3PFeRe; monoclinic; P2(1)/n, Z = 4; a = 19.022(4), b = 9.339(2), c = 21.111(3) Angstrom; beta = 116.156(9)degrees; R = 0.043; Rw = 0.061.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06167-0
• 作为产物：
  描述：

  iodoferrocene 、 4-((trimethylstannyl)-ethynyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到ferrocenyl-ethynylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Lin, Jiann T.; Sun, Shih-Sheng; Wu, Jiann Jung, Inorganic Chemistry, 1995, vol. 34, # 9, p. 2323 - 2333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ferrocene donor linked to pyridine/pyridinium acceptor <i>via</i> a systematically enlarged π-linker
  作者：Jiří Kulhánek、Milan Klikar、Oldřich Pytela、Zdenka Růžičková、Filip Bureš

  DOI：10.1039/d1ra08186a

  日期：——

  Nine chromophores with ferrocene donor and pyridine/pyridinium acceptors have been prepared and further investigated.

  已经准备并进一步研究了具有二茂铁供体和吡啶/吡啶盐受体的九个色团。
• Synthesis, Electrochemistry, and Optical Properties of Highly Conjugated Alkynyl-Ferrocenes and -Biferrocenes
  作者：Troy L. R. Bennett、Luke A. Wilkinson、Jasmine M. A. Lok、Robert C. P. O’Toole、Nicholas J. Long

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00098

  日期：2021.4.26

  a number of novel ferrocene and biferrocene derivatives. From our perspective, the asymmetric nature of these systems, along with the delicate and predictable redox control that these ligands exert on the central ferrocene unit(s), could lead to applications in molecular electronics, where these properties have previously shown promise in the fabrication of diodes and rectifiers, as well as in the synthesis

  本文利用Sonogashira反应使碘-二茂铁和-二茂铁与末端炔配体反应，末端炔配体被吡啶和硫代苯甲醚基团官能化。高产率反应生成单炔基和二炔基衍生物，其比例可通过反应化学计量的改变而改变。这种方法学使我们能够合成一大类衍生物，包括四个对称衍生物（3 xx，其中x代表苯基取代的末端炔烃）和六个研究较少的不对称衍生物（3 xy，其中x和y代表两个不同的苯基-取代的末端炔烃）及其许多双二茂铁类似物（6x，7xx和7xy），包括不对称双取代双二茂铁的第一个已知实例。我们通过使用循环伏安法检查了溶液中所有系统的电化学行为，并证明了这些高度共轭的炔基配体对中心二茂铁基序施加了精细的氧化还原控制。我们还注意到，这些取代基显示出对二茂铁单阳离子中存在的混合价特性的某种控制，硫代苯甲醚取代基的K c值几乎高出一个数量级。而不是它们的吡啶基类似物，并且不对称体系显示出混合价异构体的罕见特征。通过结合紫外/可见
• Ferrocene-Alkynyl Conjugated Molecular Wires: Synthesis, Characterization, and Conductance Properties
  作者：Ye Yuan、Jian-Feng Yan、Da-Qiang Lin、Bing-Wei Mao、Yao-Feng Yuan

  DOI：10.1002/chem.201705176

  日期：2018.3.7

  replacing the 1,1′‐substituted ferrocene unit with a 1,2,3‐substituted ferrocene moiety causes delocalization of electrons in the extended π orbitals. The self‐assembled monolayers of wire a1 and a2 on Au surfaces have been comprehensively characterized by electrochemistry and scanning tunneling microscopy break junction. The data demonstrated that 1,2,3‐substituted ferrocene‐based wires reduced the intermolecular

  使用迭代的Pd介导的Sonogashira交叉耦合方法合成了一系列新颖的1,2,3取代的二茂铁基金属线 a1 – a2和b4 – b5。通过单晶X射线分析确定a2和b3的分子结构。电化学数据显示，b1 - b5中的二茂铁基部分之间存在很强的电子通讯。紫外吸收光谱表明，用1,2,3-取代的二茂铁部分取代1,1'-取代的二茂铁单元会导致电子在扩展的π轨道上发生离域。电线a1和a的自组装单层 Au表面上的a 2已通过电化学和扫描隧道显微镜断裂连接进行了全面表征。数据表明，1,2,3取代的二茂铁基导线减少了分子间π–π堆积，并进一步解决了1,1'取代的二茂铁基导线的旋转问题。
• Polynuclear metal complexes linked by conjugated pyridines
  作者：Jiann T. Lin、Ming-Fa Yang、Chiitang Tsai、Yuh S. Wen

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00701-3

  日期：1998.8

  ferrocenyl-4-pyridylacetylene (FPA) and 1,6-diferrocenyl-3-ene-1,5-hexadiyne (DFEHD) can be readily ligated to Cp2Mo2(CO)4 and ‘Co2(CO)6’, derived from Co2(CO)8. Both alkyne and pyridine entities in DPB or BPEB can be ligated to metal carbonyls, and (μ4-η1:1:2:2-DPB)[W(CO)5]2[Cp2Mo2(CO)4] (11), (μ4-η1:1:2:2-BPEB)[W(CO)5]2[Cp2Mo2(CO)4] (12), (μ6-η1:1:2:2:2:2-BPEB)[W(CO)5]2[Cp2Mo2(CO)4]2 (13), (μ6-η1:1:2:

  4,4'-二吡啶基丁二炔（DPB），1,4-双（4'-吡啶基乙炔基）苯（BPEB），（4-氨基苯基）-4'-吡啶基乙炔（APPA），二茂铁基-4-吡啶基乙炔（ FPA）和1,6-茂铁-3-烯-1,5-己二炔（DFEHD）可以很容易地连接到的Cp 2沫2（CO）4和'钴2（CO）6 '，从Co衍生2（CO ）8。在DPB或BPEB两者炔和吡啶实体可以连接到金属羰基化合物，和（μ 4 - η 1：1：2：2 -DPB）[W（CO）5 ] 2混合[Cp 2沫2（CO）4 ] （11），（μ 4 - η 1：1：2：2 -BPEB）[W（CO）5 ] 2混合[Cp 2沫2（CO）4 ]（12），（μ 6 - η 1：1：2： 2：2：2 -BPEB）[W（CO）5 ] 2混合[Cp 2沫2（CO）4 ] 2（13），（μ 6 - η 1：1：2：2：2：2 -BPEB） [W（CO）5 ] 2 [Co
• New Multi-Ferrocenyl- and Multi-Ferricenyl- Materials via Coordination-Driven Self-Assembly and via Charge-Driven Electro-Crystallization
  作者：Hakikulla H. Shah、Rayya A. Al-Balushi、Mohammed K. Al-Suti、Muhammad S. Khan、Christopher H. Woodall、Anna L. Sudlow、Paul R. Raithby、Gabriele Kociok-Köhn、Kieran C. Molloy、Frank Marken

  DOI：10.1021/ic401803p

  日期：2013.10.21

  (4), and L4(CuCl)2 (5) have been prepared from the reaction of ferrocenylethynylpyridine (L)(2) with copper halides CuX (with X = I–, Br–, Cl–).The ligand 2 and the complexes 3–5 have been fully characterized by spectroscopic methods. The structures of 2–4 have been confirmed by single-crystal X-ray crystallography. 2 forms a dimer in the crystalline-state through C–H··N hydrogen bonds. 4 and 5 are

  从二茂铁基乙炔基吡啶（L）的反应中制备了三种新的四茂铁基乙炔基吡啶基铜配合物L 4（CuI）4（3），L 4（CuBr）2（4）和L 4（CuCl）2（5）。2）与卤化铜的CuX（其中X = I - ，溴- ，氯- ）。该配体2和配合物3 - 5已被充分表征通过光谱方法。2 – 4的结构单晶X射线晶体学已证实。2通过C–H··N氢键在结晶态形成二聚体。4和5是二聚体，而3是一个四聚体，在所有情况下都是通过Cu–X··Cu桥连相互作用链接的。在二氯乙烷中的循环伏安法显示出化学可逆的多二茂铁基氧化信号，具有产物电结晶的证据。通过电沉积到Pt圆盘电极上分离出氧化产物，并通过扫描电子显微镜进行研究，证实了自发形成具有独特形态的结晶氧化产物。能量分散型X射线元素分析表明六氟磷酸盐（抗衡离子）与P的存在：1 Fe比率：1，0.5：1和1：1的electrocrystallized产品3，4，和5分别，提示下式[