(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroselenopyrrolidine-2-carboxylic acid | 1385078-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroselenopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-4,4'-diselanyldiylbis(1-(tert-butoxycarbonyl)-L-proline)
• CAS: 1385078-58-9
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₈Se₂
• 分子量: 586.403
• InChiKey: SBKOKMOKCCBLOY-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  133.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroselenopyrrolidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(2'S,4R,4'R)-4,4'-diselanediyldi-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Advances in Proline Ligation

  摘要：

  Application of native chemical ligation logic to the case of an N-terminal proline is described. Two approaches were studied. One involved incorporation of a 3R-substituted thiyl-proline derivative. Improved results were obtained from a 3R-substituted selenol function, incorporated in the context of an oxidized dimer.

  DOI：

  10.1021/ja212182q
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-N-Boc-4-iodo-L-proline methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 苯甲酸 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以29%的产率得到(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroselenopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过二硒化物-硒酸酯连接化学构建具有挑战性的脯氨酸-脯氨酸连接

  摘要：

  聚脯氨酸序列在原核和真核蛋白质中高度丰富，它们是二级结构的关键组成部分。迄今为止，由于连接连接处的空间拥挤，以及降低肽 C 端酰化脯氨酸残基反应性的 n → π* 电子相互作用，脯氨酸-脯氨酸基序的构建一直是不可能的。在这里，我们利用脯氨酰硒酯和反式-γ-硒脯氨酸部分的增强反应性，首次通过二硒化物-硒酯连接-脱硒歧管进入难以捉摸的脯氨酸-脯氨酸连接处。这种化学物质的高效性质在两个富含脯氨酸的多肽靶标、颌下腺雄激素调节蛋白 3B 和 lumbricin-1 的高产一锅组装中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07877