1,4-Diiod-2,3-dimethyl-butadien-1,3 | 24172-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,4-Diiod-2,3-dimethyl-butadien-1,3
• 英文别名: 1,4-diiodo-2,3-dimethyl-buta-1,3-diene；1,4-Diiodo-2,3-dimethylbuta-1,3-diene
• CAS: 24172-05-2
• 化学式: C₆H₈I₂
• 分子量: 333.939
• InChiKey: BVNNYDAXKZOWPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Diiod-2,3-dimethyl-butadien-1,3 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4,8-dimethyl-1,5-diazocine
  参考文献：
  名称：

  2,6-Diazasemibullvalenes：合成、结构表征、反应化学和理论分析

  摘要：

  通过氧化剂诱导的 CN 键形成，从 1,4-二锂硫-1,3-二烯与腈的反应中合成并分离出一系列 2,6-二氮杂半正戊烯 (NSBV)。首次确定了取代的 2,6-二氮杂半布瓦烯的活化势垒和 X 射线晶体结构。所有 NSBV 在溶液中都显示出极快的 aza-Cope 重排，但快速的 aza-Cope 重排在固态下“冻结”，如固态 NMR 测量和 X 射线单晶结构分析所示。将不饱和化合物或低价金属中心插入 NSBV CN 键中会产生多种有趣的扩环产物。理论分析表明，局部结构占主导地位，同芳香族离域结构在平衡中作为次要成分存在。

  DOI：

  10.1021/ja305581f
• 作为产物：
  描述：

  3r,4t-diiodo-1,2-dimethyl-cyclobutene 生成 1,4-Diiod-2,3-dimethyl-butadien-1,3
  参考文献：
  名称：

  Thermischer Ringschluss substituierter buta-1,3-diene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82977-x

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Ring-Contraction of 2,4,6,8-Tetrasubstituted 1,5-Diazacyclooctatetraenes to 2,4,6-Trisubstituted Pyridines
  作者：Zhe Huang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03917

  日期：2018.1.19

  Ring-contraction of 2,4,6,8-tetrasubstituted 1,5-diazacyclooctatetraenes was highly efficiently promoted by Lewis acid such as TiCl4, affording 2,4,6-trisubstituted pyridines in excellent yields, along with release of a nitrile. A reaction mechanism involving a 6π electrocyclic ring-closing followed by a retro [2 + 2] cyclization of an 1-azetine moiety was supported by both experimental observations

  2，4，6，8-四取代的1，5-二氮杂环辛酸酯的环缩合被路易斯酸如TiCl 4高效地促进，以优异的产率得到2，4，6-三取代的吡啶，并释放出腈。实验观察和密度泛函理论计算均支持了涉及6π电动环闭环，然后对1-azetine部分进行逆向[2 + 2]环化的反应机理。