1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl-6-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-3,4-O-(1-methylethylidene)-β-D-galactopyranoside | 1217509-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl-6-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-3,4-O-(1-methylethylidene)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1217509-63-1
• 化学式: C₁₈H₂₃IO₇
• 分子量: 478.281
• InChiKey: IBBFKGLVWJFXAY-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl-6-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-3,4-O-(1-methylethylidene)-β-D-galactopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到acetic acid (3aR,4R,5aS,6aR,10aR,10bS,10cR)-(3a,5a,6a,9,10,10a,10b,10c-octahydro-2,2,6a-trimethyl-1,3,5,6-tetraoxa-9-oxo-4H-cyclopenta[c]fluoren-4-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of 4-hydroxy-2,5-cyclohexadienones by radical cyclization: synthesis of optically pure γ-lactones

  摘要：

  通过一种基于自由基的方法将 4-羟基-2,5-环己二烯酮进行去对称化，可获得融合到环己烯酮上的光学纯δ-内酯。

  DOI：

  10.1039/b920884d
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮 、 6-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-lyxo-hex-1-enitol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 以69%的产率得到1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl-6-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-3,4-O-(1-methylethylidene)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of 4-hydroxy-2,5-cyclohexadienones by radical cyclization: synthesis of optically pure γ-lactones

  摘要：

  通过一种基于自由基的方法将 4-羟基-2,5-环己二烯酮进行去对称化，可获得融合到环己烯酮上的光学纯δ-内酯。

  DOI：

  10.1039/b920884d