1-vinylphenanthrene | 13392-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-vinylphenanthrene
• 英文别名: α-vinylanthracene；1-Vinylphenanthren；1-Ethenylphenanthrene
• CAS: 13392-66-0
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: UGMRKNAZEKUAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinylphenanthrene 、 Togni-I 、 苯硼酸 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 乙醇 、 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cycloheptane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到1-[(1S)-3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的不对称铜催化分子间三氟甲基芳基化：苄基自由基的对映选择性芳基化

  摘要：

  已经开发了一种新的烯烃不对称自由基三氟甲基芳基化，它提供了一种有效的方法来获得含有手性 CF3 的 1,1-二芳基甲烷衍生物，具有良好到优异的对映选择性。各种乙烯基芳烃和芳基硼酸都与这些条件相容。通过访问修饰的生物活性分子证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13299
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1-phenanthryl)methyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-vinylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 2-vinylstilbenes. 2. Photoreactions of 2-vinyl- and 2-propenylstilbene and of o-substitution products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00480a028

文献信息

• Asymmetric Cu-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylarylation of Styrenes: Enantioselective Arylation of Benzylic Radicals
  作者：Lianqian Wu、Fei Wang、Xiaolong Wan、Dinghai Wang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b13299

  日期：2017.3.1

  trifluoromethyl-arylation of alkenes has been developed, which provides an efficient approach to access chiral CF3-containing 1,1-diarylmethane derivatives with good to excellent enantioselectivity. Various vinyl arenes and aryl boronic acids are compatible with these conditions. The utility of the method is demonstrated by accessing modified bioactive molecules.

  已经开发了一种新的烯烃不对称自由基三氟甲基芳基化，它提供了一种有效的方法来获得含有手性 CF3 的 1,1-二芳基甲烷衍生物，具有良好到优异的对映选择性。各种乙烯基芳烃和芳基硼酸都与这些条件相容。通过访问修饰的生物活性分子证明了该方法的实用性。
• The photochemistry of 2-vinylstilbenes. 2. Photoreactions of 2-vinyl- and 2-propenylstilbene and of o-substitution products
  作者：M. Sindler-Kulyk、W. H. Laarhoven

  DOI：10.1021/ja00480a028

  日期：1978.6