ferroceneboronic acid pinacol ester | 112579-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ferroceneboronic acid pinacol ester
• 英文别名: (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ferrocene；cyclopenta-1,3-diene;2-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane;iron(2+)
• CAS: 112579-52-9
• 化学式: C₁₆H₂₁BFeO₂
• 分子量: 312.0
• InChiKey: BXGLGBNBRKTLKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferroceneboronic acid pinacol ester 在 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-azidoferrocene
  参考文献：
  名称：

  由双核镍配合物实现的芳基叠氮化物催化合成偶氮芳烃

  摘要：

  偶氮芳烃是有价值的发色团，已被广泛用作分子机器和生物活性化合物中的光开关元件。在这里，我们报告了一种催化氮烯二聚反应，该反应提供了结构和电子上多样化的偶氮芳烃。该反应使用芳基叠氮化物作为氮烯前体并仅产生气态 N2 作为副产物。通过避免使用化学计量氧化还原试剂，可以容忍广泛的有机官能团，并且避免了当前方法的常见副产物。发现具有 Ni-Ni 键的催化剂相对于仅包含单个 Ni 中心的催化剂具有独特的效果。描述了这种核效应的机械起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00503
• 作为产物：
  描述：

  iodoferrocene 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到ferroceneboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢和葡萄糖的比率电化学检测†

  摘要：

  过氧化氢 (H 2 O 2 ) 检测非常重要，因为它是一种多功能（生物）标记物，其检测可以指示爆炸物、酶活性和细胞信号通路的存在。在此，我们通过基于反应的指示剂测定，展示了使用一次性丝网印刷电极对 H 2 O 2进行快速准确的比率电化学检测。合成并测试了配备自牺牲接头和硼酸酯部分的二茂铁衍生物，经过彻底的分析优化，最佳探针对H 2 O 2表现出良好的稳定性、灵敏度和选择性. 然后将优化的条件应用于通过酶法间接检测葡萄糖，能够在几分钟内将 10 μM 与背景区分开来。

  DOI：

  10.1039/c7ob00211d

文献信息

• Double N,B-Type Bidentate Boryl Ligands Enabling a Highly Active Iridium Catalyst for C–H Borylation
  作者：Guanghui Wang、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.5b05252

  日期：2015.7.1

  promise in catalysis due to their very high electron-donating property. In this communication double N,B-type boryl anions were designed as bidentate ligands to promote an sp(2) C-H borylation reaction. A symmetric pyridine-containing tetraaminodiborane(4) compound (1) was readily prepared as the ligand precursor that could be used, in combination with [Ir(OMe)(COD)]2, to in situ generate a highly active

  硼酸配体由于其非常高的给电子特性而在催化中具有前景。在此通信中，双 N、B 型硼酸阴离子被设计为双齿配体以促进 sp(2) CH 硼酸化反应。含有对称吡啶的四氨基二硼烷 (4) 化合物 (1) 很容易制备为配体前体，可与 [Ir(OMe)(COD)]2 结合使用，原位生成高活性催化剂，用于广泛的应用。一系列（杂）芳烃底物，包括高度富电子和/或空间位阻的底物。这项工作提供了支持均相有机金属催化的双齿硼基配体的第一个例子。
• Trimethylphosphate as a Methylating Agent for Cross Coupling: A Slow-Release Mechanism for the Methylation of Arylboronic Esters
  作者：Zhi-Tao He、Haoquan Li、Alexander M. Haydl、Gregory T. Whiteker、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.8b10076

  日期：2018.12.12

  A methyl group on an arene, despite its small size, can have a profound influence on biologically active molecules. Typical methods to form a methylarene involve strong nucleophiles or strong and often toxic electrophiles. We report a strategy for a new, highly efficient, copper and iodide co-catalyzed methylation of aryl- and heteroarylboronic esters with the mild, nontoxic reagent trimethylphosphate

  芳烃上的甲基，尽管其尺寸很小，但可以对生物活性分子产生深远的影响。形成甲基芳烃的典型方法涉及强亲核试剂或强且通常有毒的亲电试剂。我们报告了一种新的、高效的、铜和碘化物共催化芳基和杂芳基硼酸酯与温和、无毒试剂三甲基磷酸酯甲基化的策略，该试剂以前未用于偶联反应。我们表明，它在所有测试的情况下都以高于 MeOT 或 MeI 的类似铜催化反应的产率进行反应。CH 硼酸化和这种甲基化与磷酸三甲酯的结合为惰性 CH 键的功能化提供了一种新方法，并通过四种药用活性化合物的后期甲基化进行了说明。此外，200 mmol 规模的反应证明了该方法的可靠性。机理研究表明，该反应是通过 PO(OMe)3 与碘化物催化剂反应缓慢释放甲基碘，而不是典型的直接氧化加成到金属中心。低浓度的反应性亲电试剂能够与芳基铜中间体进行选择性反应，而不是芳基硼酸酯上的亲核基团，并且叔丁醇与硼酸酯的结合抑制了亲电试剂与叔丁醇活化剂反应形成甲基醚。
• Divergent Synthesis of Molecular Winch Prototypes
  作者：Yohan Gisbert、Seifallah Abid、Claire Kammerer、Gwénaël Rapenne

  DOI：10.1002/chem.202103126

  日期：2021.11.22

  Molecular machine: A family of loaded molecular winches were designed and synthesized as prototypes for mechanical studies at the single-molecule scale. The molecular winch structure derives from a molecular motor based on a ruthenium complex and is covalently linked to a series of molecular loads such as triptycene, fullerene and porphyrin fragments.

  分子机器：设计并合成了一系列加载的分子绞车，作为单分子规模机械研究的原型。分子绞盘结构源自基于钌配合物的分子马达，并与一系列分子负载共价连接，如三苯乙烯、富勒烯和卟啉片段。
• Ir-catalyzed C–H activation in the synthesis of borylated ferrocenes and half sandwich compounds
  作者：Anupama Datta、Axel Köllhofer、Herbert Plenio

  DOI：10.1039/b403419h

  日期：——

  The complex generated from ½ [Ir(OMe)(cod)]2 and 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine catalyzes the regioselective borylation of ferrocenes, CpMn(CO)3 and CpMo(CO)3CH3 with a stoichiometric amount of B2pin2.

  由½ [Ir(OMe)(cod)]2和4,4′-二叔丁基-2,2′-联吡啶生成的复合物催化了ferrocenes、CpMn(CO)3和CpMo(CO)3CH3与计量量B2pin2的区域选择性硼化反应。
• 二ヨウ化ホウ素化合物、それから得られるボロン酸およびボロン酸エステル等、ならびにそれらの製造方法
  申请人：学校法人関西学院

  公开号：JP2019043940A

  公开（公告）日：2019-03-22

  【課題】種々の化合物の製造に好適なボロン酸またはボロン酸エステル化合物等を簡便に製造することができる方法を提供する。【解決手段】 下記一般式（Ｙ）で表される二ヨウ化ホウ素化合物により上記課題を解決する。【化１０７】（上記式（Ｙ）中、Ａｒは、ｎ価の、ヘテロアリール環、炭素数１０以上のアリール環または置換基を有するベンゼン環であって、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、ｎは１〜６の整数であり、そして、上記式（Ｙ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。）

  该专利描述了一种简便制备适用于各种化合物制备的硼酸或硼酸酯化合物等的方法。通过以下通用式（Y）表示的二硼化合物来解决上述问题。在上述式（Y）中，Ar表示具有n价的杂环芳烃环，碳数至少为10的芳香环或带有取代基的苯环，这些环中至少有一个氢原子可以被取代，n是1到6的整数，并且在上述式（Y)中表示的化合物中至少一个氢原子可以被氘取代。