iodoferrocene | 1273-76-3

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 贵金属催化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: iodoferrocene
• 英文别名: 1-iodoferrocene；ferrocene iodide；FcI；Ferrocene, iodo-；cyclopenta-1,3-diene;1-iodocyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 1273-76-3
• 化学式: C₁₀H₉FeI
• 分子量: 311.933
• InChiKey: JMMPIVZDWBCEFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodoferrocene 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 邻苯二甲酸亚胺 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以55%的产率得到aminoferrocene
  参考文献：
  名称：

  没有内置螯合基团的甲酰胺和炔烃的对映选择性双CH环。

  摘要：

  在没有内置螯合基团的情况下，可轻松获得的甲酰胺和炔烃实现了两次CH环化。事实证明，由庞大的BINOL衍生的手性仲氧化膦（SPO）配体实现的Ni-Al双金属催化对于高反应性和高选择性至关重要。该反应使用现成的甲酰胺作为起始原料，并为40-98％的收率和93-99％ee的广泛的手性二茂铁提供了一条简明的合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202001267
• 作为产物：
  描述：

  iodoferrocenium(1+) 在 高氯酸 、 lithium perchlorate 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 iodoferrocene
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanisms of some electron transfer reactions of ferrocenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00782a011

文献信息

• Synthesis of ferrocene amides and esters from aminoferrocene and 2-substituted ferrocenecarboxylic acid and properties thereof
  作者：Palabindela Srinivas、Sunchu Prabhakar、Floris Chevallier、Ekhlass Nassar、William Erb、Vincent Dorcet、Viatcheslav Jouikov、Palakodety Radha Krishna、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c6nj02018f

  日期：——

  aminoferrocene and various acid coupling partners such as Nα-Boc-L-tryptophan and N-protected sugar amino acids (N-Boc-3-amino-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoic acid, N-Boc-3-amino-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranoic acid and their corresponding homo- and hetero-dimers). Similarly, reactions between 2-aminoethyl ferrocenecarboxylate and N-protected sugar amino acids afforded compounds

  不同ferrocenecarboxamides从aminoferrocene和各种酸偶联伴侣比如合成ñ α -Boc-大号色氨酸和ñ -保护的糖的氨基酸（Ñ -Boc-3-氨基-3-脱氧-1,2- ö异亚丙基α - d -ribofuranoic酸，ñ -Boc-3-氨基-3-脱氧-1,2- ö异亚丙基α- d -xylofuranoic酸和它们相应的均聚物和杂二聚体）。类似地，2-氨基乙基二茂铁羧酸酯和N之间的反应-被保护的糖氨基酸提供了具有远离二茂铁核心定位的羧酰胺官能团的化合物。其中一个的X射线衍射结构表明在酰胺官能团之间存在分子间氢键。制备羰基氨基（或羰氧基）和氧羰基1,2-二取代的二茂铁，以外消旋混合物形式或对映体纯（S P）形式。他们的电化学评估显示出鲜明的特征。有趣的是，在存在L-谷氨酸的情况下，对映体纯的二茂铁二酯显示出大的电位偏移（+ 45mV）。最后，评估了一些合成的二
• Scalable Synthesis of Functionalized Ferrocenyl Azides and Amines Enabled by Flow Chemistry
  作者：Merlin Kleoff、Johannes Schwan、Lisa Boeser、Bence Hartmayer、Mathias Christmann、Biprajit Sarkar、Philipp Heretsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04450

  日期：2020.2.7

  A scalable access to functionalized ferrocenyl azides has been realized in flow. By halogen-lithium exchange of ferrocenyl halides and trapping with tosyl azide, a variety of functionalized ferrocenyl azides were obtained in high yields. To allow a scalable preparation of these potentially explosive compounds, a flow protocol was developed accelerating the reaction time to minutes and circumventing

  在流动中已经实现了对官能化的二茂铁基叠氮化物的可扩展访问。通过卤素-锂交换二茂铁基卤化物并用甲苯磺酰基叠氮化物捕集，可以高收率获得各种官能化的二茂铁基叠氮化物。为使这些潜在爆炸性化合物的制备规模可扩展，开发了一种流动方案，可将反应时间缩短至数分钟，并避免潜在危险中间体的积累。然后通过可靠的还原方法制备相应的二茂铁胺。
• Main Chain Ferrocenyl Amides from 1‐Aminoferrocene‐1′‐carboxylic Acid
  作者：Katja Heinze、Manuela Schlenker

  DOI：10.1002/ejic.200300897

  日期：2004.7

  The non-natural amino acid 1-aminoferrocene-1′-carboxylic acid is synthesised from ferrocene in eight steps. The folding and association phenomena of amido-substituted ferrocenes in the crystal as well as in solution are studied by X-ray crystallography, IR and NMR spectroscopy and DFT calculations. The amino acid is selectively protected at the amino group with the use of the fluorenyl-9-methoxycarbonyl

  非天然氨基酸1-氨基二茂铁-1'-羧酸由二茂铁分八步合成。通过 X 射线晶体学、红外和核磁共振光谱以及 DFT 计算研究了酰胺取代的二茂铁在晶体和溶液中的折叠和缔合现象。使用芴基-9-甲氧基羰基 (Fmoc) 基团在氨基处选择性保护氨基酸。使用 HOBt/DCC 协议制备酰胺连接的二茂铁二聚体以形成酰胺。在晶体中，二聚体形成氢键的片状结构，而在溶液中，通过 VT 1H NMR 和 IR 光谱观察到动态分子内氢键。动态翻转过程已通过 DFT 计算合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Phosphino-amine (PN) Ligands for Rapid Catalyst Discovery in Ruthenium-Catalyzed Hydrogen-Borrowing Alkylation of Anilines: A Proof of Principle
  作者：Lewis Marc Broomfield、Yichen Wu、Eddy Martin、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/adsc.201500562

  日期：2015.11.16

  A general synthetic protocol for the synthesis of simple phosphino-amine (PN) ligands is described with 19 ligands being isolated in good yields. High-throughput ligand screening uncovered the success of two of these ligands for aromatic amine alkylations via ruthenium-catalyzed hydrogen borrowing reactions. The combination of N,N′-bis(diphenylphosphino)-N,N′-dimethylpropylenediamine with a ruthenium(II)

  描述了用于合成简单膦胺（PN）配体的一般合成方案，其中以高收率分离出19个配体。高通量配体筛选揭示了其中两个配体通过钌催化的氢借位反应成功用于芳族胺烷基化的过程。的组合Ñ，N' -双（二苯基膦基） - ñ，N'具有钌（II）源和氢氧化钾（15摩尔％）的-二甲基丙二胺是芳香胺选择性单苄基化的最佳体系（方法A）。在温和的反应条件下（120°C和1.05当量的苄醇）形成14种仲芳族胺，已获得超过70％的分离产率。另一方面，N，N-双（二苯基膦基）-异丙胺是用于芳香胺的选择性单甲基化和单乙基化反应的配体（方法B）。在此，将醇作为反应介质和底物加入，并且公开了9个实施例，所有分离的产率均超过70％。这些方法已应用于基于氨基二茂铁的重要合成构件的合成。
• Synthesis, Characterization, and Structural Studies of Multimetallic Ferrocenyl Carbene Complexes of Group VII Transition Metals
  作者：Daniela I. Bezuidenhout、Simon Lotz、Marilé Landman、David C. Liles

  DOI：10.1021/ic101784w

  日期：2011.2.21

  followed by the Fischer method of carbene preparation, resulted in formation of the novel biscarbene complexes with bridging ferrocen-1,1′-diyl (Fc′) substituents [π-Fe(C5H4)2-C,C′}C(OEt)MLx}2] (1b, MLx = MnCp(CO)2; 3b, MLx = Re2(CO)9) or the unusual bimetallacyclic bridged biscarbene complexes [π-TiCp2O2−O,O′}π-Fe(C5H4)2-C,C′}CMLx}2] (2b, MLx = MnCp(CO)2; 4b, MLx = Re2(CO)9). The target compounds

  合成了含有至少两个或三个不同的过渡金属取代基的VII族过渡金属（Mn和Re）的费歇尔卡宾配合物，它们都与卡宾碳原子电子接触。对卡宾多金属化合物中的结构特征及其与键的相关性进行了研究，因为它们代表了多金属卡宾组件中可能存在的反应位点。对于[ML x C（OR）R'}]类型的配合物（ML x = MnCp（CO）2或Re 2（CO）9），选择二茂铁基（Fc）作为R'取代基，而或在乙氧基或钛氧基之间系统地改变取代基，以生成配合物1a（ML x= MnCp（CO）2，R = Et，R'= Fc），2a（ML x = MnCp（CO）2，R = TiCp 2 Cl，R'= Fc），3a（ML x = Re 2（CO）在图9中，R ＝ Et，R′＝ Fc）和4a（ML x＝ Re 2（CO）9，R ＝ TiCp 2 Cl，R′＝ Fc）。在高温下用n -BuLi / TMEDA直接对二茂铁进行锂化，