(3R,4S,5S)-dihydro-4-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-2(3H)-furanone | 70941-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-dihydro-4-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3R,4S,5S)-nigrosphaerilactone；(3R,4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 70941-41-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: RHMRZYPABWGFIW-NGJCXOISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-dihydro-4-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-2(3H)-furanone 、 4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以13.4 mg的产率得到8-O-p-bromobenzoylnigrosphaerilactone
  参考文献：
  名称：

  筛选与入侵性杂草 Cenchrus ciliaris 相关的 Nigrospora sphaerica 产生的次生代谢物，揭示了两种新的结构相关化合物

  摘要：

  在寻找新的替代生物防治策略时，植物病原真菌可能代表杂草管理的新前沿。在这方面，作为我们正在进行的工作的一部分，旨在使用真菌病原体作为常见除草剂的替代品，已经评估了叶面病原体 Nigrospora sphaerica 对控制水牛草 （Cenchrus ciliaris） 的作用。特别是，在这项工作中，描述了从植物毒性培养滤液提取物中分离和阐明两种新的生物合成相关代谢物，即黑球球三醇（3-（羟甲基）-2-甲基戊烷-1,4-二醇）和黑球球球醇（3-（1-羟乙基）-4-甲基四氢呋喃-2-醇），以及几种已知代谢物的鉴定。此外，（3R，4S，5S）-黑球内酯的绝对立体化学，先前报道为 （3S，4R，5R）-4-羟甲基-3,5-二甲基二氢-2-呋喃酮，首次通过 X 射线衍射分析确定了。考虑到它们的结构关系，确定 nigrosphaerilactone 的绝对立体化学使我们能够假设 nigrosphaeritriol

  DOI：

  10.3390/molecules29020438