[(1R,4S,5'S,6R,7S,8S,9R,10R,12S,13S,15R,18S)-15-azido-5'-hydroxy-5',7,9,13-tetramethyl-16-oxo-8-trimethylsilyloxyspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxane]-10-yl] acetate | 223547-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,4S,5'S,6R,7S,8S,9R,10R,12S,13S,15R,18S)-15-azido-5'-hydroxy-5',7,9,13-tetramethyl-16-oxo-8-trimethylsilyloxyspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxane]-10-yl] acetate
• CAS: 223547-04-4
• 化学式: C₃₂H₄₉N₃O₇Si
• 分子量: 615.842
• InChiKey: WUDMUODAMINQPG-PYRXPKTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S,5'S,6R,7S,8S,9R,10R,12S,13S,15R,18S)-15-azido-5'-hydroxy-5',7,9,13-tetramethyl-16-oxo-8-trimethylsilyloxyspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxane]-10-yl] acetate 、 在 4 A molecular sieve 、 二丁基二氯化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Outer-Ring Stereochemical Modulation of Cytotoxicity in Cephalostatins¹

  摘要：

  [GRAPHICS]20- and 25'-epimers of cephalostatin 7, prepared by directed unsymmetrical pyrazine synthesis, address outer-ring topographical and stability questions and intimate an oxacarbenium ion rationale for the role in bioactivity of the spiroketal (E/F, E'/F') rings of this class of antitumor agents.

  DOI：

  10.1021/ol991153y
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S,8R,9R,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-6-formyl-7,9,13-trimethyl-8-trimethylsilyloxy-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2,6-dien-16-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 乙酸酐 、 铬酸 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.35h， 生成 [(1R,4S,5'S,6R,7S,8S,9R,10R,12S,13S,15R,18S)-15-azido-5'-hydroxy-5',7,9,13-tetramethyl-16-oxo-8-trimethylsilyloxyspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxane]-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  头孢抑素南方单位的合成。7. (+)-Cephalostatin 7、(+)-Cephalostatin 12 和 (+)-Ritterazine K1 的总合成

  摘要：

  描述了醇 4 向 α-叠氮酮 6 的转化，这是一种六环类固醇，具有头孢抑素 7 (10) 的共手性南部部分的必要功能和螺酮立体化学。α-叠氮酮 5 和 6 的 1:1 混合物与碲化氢钠反应后，裂解保护基团头孢抑素 12 (9)、头孢抑素 7 (10) 和利特嗪 K (11)。

  DOI：

  10.1021/ja9817141

文献信息

• Jeong, Jae Uk; Sutton, Scott C.; Kim, Seongkon, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 40, p. 10157 - 10158
  作者：Jeong, Jae Uk、Sutton, Scott C.、Kim, Seongkon、Fuchs

  DOI：——

  日期：——