2-Dimethylaminomethyl-1-thiophen-2-yl-propenone | 496068-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Dimethylaminomethyl-1-thiophen-2-yl-propenone
• 英文别名: 2-((dimethylamino)methyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 496068-49-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: MYCSULYEZHLQHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bishydroxyaminocycloheptane 、 2-Dimethylaminomethyl-1-thiophen-2-yl-propenone 以 乙醇 为溶剂， 反应 336000.0h， 以10%的产率得到(1,4-dihydroxyperhydrocyclohepta[b]-1,4-diazepin-3-yl)thiophen-2-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（羟胺）和1,2-双（甲氧基胺）与烯酮曼尼希碱反应中形成N，N'-二羟基-和N，N'-二甲氧基-1,4-二氮杂卓衍生物

  摘要：

  通过1,2-双（羟胺）与1,2-的反应获得了以前未知的6-酰基-N，N'-二羟基过氢-1,4-二氮杂和N，N'-二甲氧基过氢-1,4-二氮杂具有烯丙基曼尼希碱的双（甲氧基胺）。

  DOI：

  10.1070/mc2005v015n04abeh002131
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基噻吩-2-羧酰胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-Dimethylaminomethyl-1-thiophen-2-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  HFIP 介导 Michael Acceptors 和 Eschenmoser 盐之间的直接 C−C 耦合

  摘要：

  迈克尔受体有效地与六氟-2-丙醇 (HFIP) 中的 Eschenmoser 盐偶联，无需添加剂或催化剂。已经通过实验和计算详细研究了碘化物和溶剂 HFIP 在这种转变中的作用，以获得完整的机理图。通过重新排列和迈克尔添加，产品得到了进一步的转变。

  DOI：

  10.1002/anie.202109933

文献信息

• SYNTHESIS OF PYRIMIDINE AND 1,3-BISHYDROXYLAMINE DERIVATIVES FROM ENONE MANNICH BASE METHIODIDES
  作者：Vadim K. Khlestkin、Alexsei Ya. Tikhonov

  DOI：10.1515/hc.2002.8.3.249

  日期：2002.1

  cyclic paramagnetic amidine gave nitroxides of imidazopyrimidine series. Introduction Aryl methyl ketones are known to give twice aminomethylated products under Mannich reaction conditions (1). Resulting β,β'-diaminoketones are quite able to eliminate the molecule of amine to form appropriate enone Mannich bases. The latter are known for their capability for the reaction with two equivalents of the same

  双(氨基甲基化)烷基芳族酮与甲基碘反应得到烯酮曼尼希碱甲硫醚。随后与两当量的甲氧基胺或 aw/;-苯甲醛肟钠反应产生相应的 1,3-双甲氧基胺或二硝酮。二硝酮的部分羟氨基水解生成 5-芳酰基-1,3-二羟基-2-苯基全氢嘧啶。烯酮曼尼希碱甲硫醚与环状顺磁性脒反应得到咪唑并嘧啶系列的硝基氧化物。前言 已知芳基甲基酮在曼尼希反应条件 (1) 下会产生两次氨基甲基化的产物。由此产生的β,β'-二氨基酮非常能够消除胺分子以形成适当的烯酮曼尼希碱。后者因其与两当量相同或不同亲核试剂反应的能力而闻名 (2)。有关它们与环境亲核试剂反应形成杂环的报道也已发表 (3)。另一方面，通过 β-氨基酮与甲基碘的烷基化获得的季盐在与亲核试剂的反应中似乎是更具反应性的化合物。烯酮曼尼希碱甲硫醚的制备允许制备用于合成多官能无环和杂环化合物的反应性结构单元。我们报告了一种方便的制备烯酮曼尼希碱甲硫醚的方法，以及它们与一些亲核试剂的反应以获得嘧啶和