3-Diethoxyphosphorylcyclobutan-1-ol | 194999-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Diethoxyphosphorylcyclobutan-1-ol
• CAS: 194999-18-3
• 化学式: C₈H₁₇O₄P
• 分子量: 208.194
• InChiKey: FHLNXFHVASYHFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Diethoxyphosphorylcyclobutan-1-ol 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [3-Cyano-3-(4-methoxy-benzylamino)-cyclobutyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 3-phosphonocyclobutyl amino acid analogues of glutamic acid via diethyl 3-oxycyclobutylphosphonate, a versatile synthetic intermediate

  摘要：

  通过多功能合成中间体 3-氧代环丁基膦酸二乙酯（从甲基膦酸二乙酯分三步制备），制备出了一系列新型 3-膦酰基环丁基氨基酸。3- 氧代官能团的形成很容易促进 3-膦酰基环丁基氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1039/a604898f
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-Diethoxyphosphorylcyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型环丁基膦酸作为咪唑甘油磷酸脱水酶抑制剂的合成

  摘要：

  二乙基3- oxocyclobutylphosphonate（5）已经经由α-苯磺酰-γ，δ-epoxyphosphonate的新颖一锅环化反应合成了8。在酮5中加入5-硫代-1-三苯甲基-1,2,4-三唑并脱保护，得到顺式-3-羟基-3-（1,2,4-三唑-3-基）环丁基膦酸（顺式- 4）显示对咪唑磷酸甘油甘油脱水酶的适度体外抑制。在试图获得相应的反式异构体（反式- 4），其抑制活性预计更高，开发了一种有效的三步合成方法，利用碱介导的γ，δ-环氧-γ-（1,2,4-三唑-5-基）膦酸酯的环化反应35。虽然这后一种途径立体选择性，得到顺式- 36，一个有效的差向异构化反应可随后用于获得所希望的反式立体化学。然而，在去保护所有企图反式- 36具有同时再差向异构继续给先前准备的顺式- 4。高水平的从头算已经被用来合理化热力学的相对稳定性。顺- 4和反式- 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00682-0