Tert-butyl-(3-diethoxyphosphorylcyclobutyl)oxy-dimethylsilane | 194999-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl-(3-diethoxyphosphorylcyclobutyl)oxy-dimethylsilane
• CAS: 194999-21-8
• 化学式: C₁₄H₃₁O₄PSi
• 分子量: 322.457
• InChiKey: NVYOSLZYJRQGAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-(3-diethoxyphosphorylcyclobutyl)oxy-dimethylsilane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Diethoxyphosphorylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型环丁基膦酸作为咪唑甘油磷酸脱水酶抑制剂的合成

  摘要：

  二乙基3- oxocyclobutylphosphonate（5）已经经由α-苯磺酰-γ，δ-epoxyphosphonate的新颖一锅环化反应合成了8。在酮5中加入5-硫代-1-三苯甲基-1,2,4-三唑并脱保护，得到顺式-3-羟基-3-（1,2,4-三唑-3-基）环丁基膦酸（顺式- 4）显示对咪唑磷酸甘油甘油脱水酶的适度体外抑制。在试图获得相应的反式异构体（反式- 4），其抑制活性预计更高，开发了一种有效的三步合成方法，利用碱介导的γ，δ-环氧-γ-（1,2,4-三唑-5-基）膦酸酯的环化反应35。虽然这后一种途径立体选择性，得到顺式- 36，一个有效的差向异构化反应可随后用于获得所希望的反式立体化学。然而，在去保护所有企图反式- 36具有同时再差向异构继续给先前准备的顺式- 4。高水平的从头算已经被用来合理化热力学的相对稳定性。顺- 4和反式- 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00682-0
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Tert-butyl-(3-diethoxyphosphorylcyclobutyl)oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  新型环丁基膦酸作为咪唑甘油磷酸脱水酶抑制剂的合成

  摘要：

  二乙基3- oxocyclobutylphosphonate（5）已经经由α-苯磺酰-γ，δ-epoxyphosphonate的新颖一锅环化反应合成了8。在酮5中加入5-硫代-1-三苯甲基-1,2,4-三唑并脱保护，得到顺式-3-羟基-3-（1,2,4-三唑-3-基）环丁基膦酸（顺式- 4）显示对咪唑磷酸甘油甘油脱水酶的适度体外抑制。在试图获得相应的反式异构体（反式- 4），其抑制活性预计更高，开发了一种有效的三步合成方法，利用碱介导的γ，δ-环氧-γ-（1,2,4-三唑-5-基）膦酸酯的环化反应35。虽然这后一种途径立体选择性，得到顺式- 36，一个有效的差向异构化反应可随后用于获得所希望的反式立体化学。然而，在去保护所有企图反式- 36具有同时再差向异构继续给先前准备的顺式- 4。高水平的从头算已经被用来合理化热力学的相对稳定性。顺- 4和反式- 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00682-0

文献信息

• Synthesis of novel cyclobutylphosphonic acids as inhibitors of imidazole glycerol phosphate dehydratase
  作者：Roger D. Norcross、Peter von Matt、Hartmuth C. Kolb、Daniel Belluš

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00682-0

  日期：1997.7

  3-oxocyclobutylphosphonate (5) has been synthesised via a novel one-pot cyclisation reaction of the α-phenylsulphonyl-γ,δ-epoxyphosphonate 8. Addition of 5-lithio-1-trityl-1,2,4-triazole to ketone 5 and deprotection then afforded cis-3-hydroxy-3-(1,2,4-triazol-3-yl)cyclobutylphosphonic acid (cis-4) which showed modest in vitro inhibition of the enzyme imidazole glycerol phosphate dehydratase. In an attempt to obtain

  二乙基3- oxocyclobutylphosphonate（5）已经经由α-苯磺酰-γ，δ-epoxyphosphonate的新颖一锅环化反应合成了8。在酮5中加入5-硫代-1-三苯甲基-1,2,4-三唑并脱保护，得到顺式-3-羟基-3-（1,2,4-三唑-3-基）环丁基膦酸（顺式- 4）显示对咪唑磷酸甘油甘油脱水酶的适度体外抑制。在试图获得相应的反式异构体（反式- 4），其抑制活性预计更高，开发了一种有效的三步合成方法，利用碱介导的γ，δ-环氧-γ-（1,2,4-三唑-5-基）膦酸酯的环化反应35。虽然这后一种途径立体选择性，得到顺式- 36，一个有效的差向异构化反应可随后用于获得所希望的反式立体化学。然而，在去保护所有企图反式- 36具有同时再差向异构继续给先前准备的顺式- 4。高水平的从头算已经被用来合理化热力学的相对稳定性。顺- 4和反式- 4。