ethyl 1-((E)-2-(methoxycarbonyl)-3-phenylallyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 1617568-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-((E)-2-(methoxycarbonyl)-3-phenylallyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (E)-1-(2-(methoxycarbonyl)-3-phenylallyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1617568-05-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: YDEGOKODJDFOEK-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 Ca(bis(triflimide))2 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到ethyl 1-((E)-2-(methoxycarbonyl)-3-phenylallyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碱土金属催化的脱水烯丙基烷基化反应。

  摘要：

  开发了一种碱土金属催化体系，用于环境友好的烯丙基烷基化反应。烯丙醇可在室温下直接用于这种无过渡金属的过程中，产生水作为唯一的副产物。可以高收率获得各种烯丙基化合物，包括含有全羰基季中心的烯丙基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03730

文献信息

• Organocatalytic enantioselective allylic alkylation of MBH carbonates with β-keto esters
  作者：M. Kamlar、S. Hybelbauerová、I. Císařová、J. Veselý

  DOI：10.1039/c4ob00682h

  日期：——

  The highly stereoselective allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with β-ketoesters catalysed by β-ICD is described. The corresponding products containing two adjacent quaternary and tertiary carbon centers were obtained in good yields with high diastereoselectivity (up to 10 : 1 dr) and enantioselectivity (up to 95% ee).

  描述了由β-ICD催化的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐与β-酮酸酯的高度立体选择性烯丙基烷基化。得到具有两个高的非对映选择性（高达10∶1dr）和对映选择性（高达95％ee）的高产率的含有两个相邻的季碳和叔碳中心的相应产物。