3-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-λ(6)-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(1,5)]decane-4-carbonyl)-1-hydroxymethyl-7-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid tert-butyl ester | 1253058-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-λ(6)-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(1,5)]decane-4-carbonyl)-1-hydroxymethyl-7-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1253058-02-4
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₆S
• 分子量: 468.615
• InChiKey: YRNHNUSOLFLWPQ-OJZSJVSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  104.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-λ(6)-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(1,5)]decane-4-carbonyl)-1-hydroxymethyl-7-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid tert-butyl ester 在 tetrafluoroboric acid 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Boc-(S-Ah2c(-CH2OMe))-COOH
  参考文献：
  名称：

  出乎意料的刚性短肽折叠体，其中 NH-π 和 CH-π 相互作用保留在溶液中

  摘要：

  NH-π 和 CH-π 相互作用，由于它们的弱特性，在溶液中不容易识别。我们报告了一组具有稳定折叠的可分离短肽，其中 NH-π 和 CH-π 主链-侧链相互作用可以通过 NMR 和 ATR-IR 光谱在溶液中检测到。

  DOI：

  10.1039/d1cc02998c
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 3-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-λ(6)-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(1,5)]decane-4-carbonyl)-1-hydroxymethyl-7-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  出乎意料的刚性短肽折叠体，其中 NH-π 和 CH-π 相互作用保留在溶液中

  摘要：

  NH-π 和 CH-π 相互作用，由于它们的弱特性，在溶液中不容易识别。我们报告了一组具有稳定折叠的可分离短肽，其中 NH-π 和 CH-π 主链-侧链相互作用可以通过 NMR 和 ATR-IR 光谱在溶液中检测到。

  DOI：

  10.1039/d1cc02998c

文献信息

• Water-Stable Helical Structure of Tertiary Amides of Bicyclic β-Amino Acid Bearing 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane. Full Control of Amide Cis−Trans Equilibrium by Bridgehead Substitution
  作者：Masahiro Hosoya、Yuko Otani、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/ja1017877

  日期：2010.10.27

  structures are generally susceptible to the environment; that is, helices may unfold in protic solvents such as water. For the generation of non-hydrogen-bonded ordered structures of amides (tertiary amides in most cases), control of cis-trans isomerization is crucial, even though there is only a small sterical difference with respect to cis and trans orientations. We have established methods for synthesis

  在许多情况下，非天然β-氨基酸低聚物的螺旋结构通过主链酰胺部分之​​间的分子内氢键显着稳定，但该结构通常易受环境影响；也就是说，螺旋可以在质子溶剂（如水）中展开。对于酰胺（大多数情况下为叔酰胺）的非氢键有序结构的产生，控制顺反异构化是至关重要的，即使顺反方向只有很小的空间差异。我们已经建立了合成受构象限制的 β-脯氨酸模拟物的方法，即桥头取代的 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷-2-内-羧酸。我们的晶体学，一维和二维核磁共振，溶液中的 CD 光谱研究表明，桥头甲氧基甲基取代基使顺反平衡完全偏向沿着主链的顺酰胺结构，并且基于顺酰胺键的螺旋结构的产生与残基数量无关，从极简二聚体从四聚体、六聚体一直到八聚体，与溶剂（例如，水、醇、卤化溶剂和环己烷）无关。还检查了通过桥头取代控制酰胺平衡的一般性。并且不考虑溶剂（例如，水、醇、卤化溶剂和环己烷）。还检查了通过桥头取代控制酰胺平衡的一般性。并且与溶