1t-(2-chloro-phenyl)-5-dimethylamino-pent-1-en-3-one; hydrochloride | 72487-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1t-(2-chloro-phenyl)-5-dimethylamino-pent-1-en-3-one; hydrochloride
• 英文别名: 1t-(2-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-pent-1-en-3-on; Hydrochlorid；(E)-1-(2-chlorophenyl)-5-(dimethylamino)pent-1-en-3-one;hydrochloride
• CAS: 72487-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO*ClH
• 分子量: 274.19
• InChiKey: HXNPSEHFTDWDAR-USRGLUTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1t-(2-chloro-phenyl)-5-dimethylamino-pent-1-en-3-one; hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以67%的产率得到1-(2-Chlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和曼尼希碱不可逆地灭活锥虫硫醚还原酶：以二乙烯基酮为主要中间体。

  摘要：

  锥虫硫磷还原酶是一种黄锥虫寄生虫特有的黄素酶。在这里，我们显示不饱和曼尼希碱基不可逆地灭活了锥虫锥虫（恰加斯氏病的病原体）锥虫硫醇还原酶。储存DMSO储备液后，化合物的抑制力会大大提高。潜在中间体的HPLC，NMR和质谱数据表明，二乙烯基酮是使酶失活的活性化合物。曼尼希碱或二乙烯基酮修饰的锥虫硫醚还原酶的ESI-和MALDI-TOF质谱表明，活性位点Cys52通过5-（2'氯苯基）-3-氧代-4-戊烯基取代基进行了特定烷基化。反应机理和烷基化位点与恶性疟原虫硫氧还蛋白还原酶中的C端氧化还原活性二硫醇被修饰的反应机理和烷基化位点不同。脱氨基后，不饱和曼尼希碱在与锥虫硫醇缩聚反应中具有很高的反应性。这些化合物与锥虫硫醇和锥虫硫醇还原酶的相互作用可能解释了它们对布鲁氏锥虫的有效锥虫杀伤作用。

  DOI：

  10.1021/jm0504860
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 盐酸二甲胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 1t-(2-chloro-phenyl)-5-dimethylamino-pent-1-en-3-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Mannich Bases from Benzalacetones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a107

文献信息

• Mannich Bases from Benzalacetones
  作者：J. H. Burckhalter、Sam H. Johnson

  DOI：10.1021/ja01154a107

  日期：1951.10
• Irreversible Inactivation of Trypanothione Reductase by Unsaturated Mannich Bases:  A Divinyl Ketone as Key Intermediate
  作者：Brittany Lee、Holger Bauer、Johannes Melchers、Thomas Ruppert、Lauren Rattray、Vanessa Yardley、Elisabeth Davioud-Charvet、R. Luise Krauth-Siegel

  DOI：10.1021/jm0504860

  日期：2005.11.1

  modified by the Mannich base or the divinyl ketone showed specific alkylation of the active site Cys52 by a 5-(2'chlorophenyl)-3-oxo-4-pentenyl substituent. The reaction mechanism and the site of alkylation differ from those in Plasmodium falciparum thioredoxin reductase where the C-terminal redox active dithiol is modified. After deamination, unsaturated Mannich bases are highly reactive in polycondensation

  锥虫硫磷还原酶是一种黄锥虫寄生虫特有的黄素酶。在这里，我们显示不饱和曼尼希碱基不可逆地灭活了锥虫锥虫（恰加斯氏病的病原体）锥虫硫醇还原酶。储存DMSO储备液后，化合物的抑制力会大大提高。潜在中间体的HPLC，NMR和质谱数据表明，二乙烯基酮是使酶失活的活性化合物。曼尼希碱或二乙烯基酮修饰的锥虫硫醚还原酶的ESI-和MALDI-TOF质谱表明，活性位点Cys52通过5-（2'氯苯基）-3-氧代-4-戊烯基取代基进行了特定烷基化。反应机理和烷基化位点与恶性疟原虫硫氧还蛋白还原酶中的C端氧化还原活性二硫醇被修饰的反应机理和烷基化位点不同。脱氨基后，不饱和曼尼希碱在与锥虫硫醇缩聚反应中具有很高的反应性。这些化合物与锥虫硫醇和锥虫硫醇还原酶的相互作用可能解释了它们对布鲁氏锥虫的有效锥虫杀伤作用。