(1R,2S,3R,6S,7S,2'R)-3-(2'-hydroxypropyl)-4,10-dioxatricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-ene | 133633-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (1R,2S,3R,6S,7S,2'R)-3-(2'-hydroxypropyl)-4,10-dioxatricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-ene
• 英文别名: (2R)-1-[(1S,2S,3R,6R,7R)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-yl]propan-2-ol
• CAS: 133633-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: WDTQZXABSNLLGK-MPVQUNCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6S,7S,2'R)-3-(2'-hydroxypropyl)-4,10-dioxatricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-ene 在 镍 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 草酸 、 silica gel 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~500.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (-)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo-<3,3,1>-nonane
  参考文献：
  名称：

  热不稳定基团引起的立体控制反应。光学活性的1，3-二醇的合成。

  摘要：

  膦酸酯的与光学活性的乳醇的维蒂希霍纳-迈克尔反应1引线优先与一个非对映体。2。在一对非对映异构体2c和2'c上进行的力场计算预测，这些异构体必须以相似能量的不同构象存在。1 H NMR数据与这些预测非常吻合。通过复古狄尔斯-阿尔德反应获得的二氢呋喃2很容易转化为光学纯的1,3-二醇，R的前体- （+） - α硫辛酸和（ - ） - （1R，3R，5S） - 1， 3-二甲基-2,9-二氧杂双酰基[3.3.1]壬烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89007-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6S,7S)-5-(2'-oxo-1'-propyl)-4,10-dioxatricyclo(5.2.1.O2,6)dec-8-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(1R,2S,3R,6S,7S,2'R)-3-(2'-hydroxypropyl)-4,10-dioxatricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  热不稳定基团引起的立体控制反应。光学活性的1，3-二醇的合成。

  摘要：

  膦酸酯的与光学活性的乳醇的维蒂希霍纳-迈克尔反应1引线优先与一个非对映体。2。在一对非对映异构体2c和2'c上进行的力场计算预测，这些异构体必须以相似能量的不同构象存在。1 H NMR数据与这些预测非常吻合。通过复古狄尔斯-阿尔德反应获得的二氢呋喃2很容易转化为光学纯的1,3-二醇，R的前体- （+） - α硫辛酸和（ - ） - （1R，3R，5S） - 1， 3-二甲基-2,9-二氧杂双酰基[3.3.1]壬烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89007-4