壳二糖二盐酸盐 | 115350-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 壳二糖二盐酸盐
• 英文名称: chitosan dimer dihydrochloride
• 英文别名: chitobiose hydrochloride；(2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-6-[(2R,3S,4R,5R)-5-amino-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol;hydrochloride
• CAS: 115350-24-8
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₉*2ClH
• 分子量: 413.252
• InChiKey: KIAPINRIHPDKSA-ZRQXRZBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.04
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(DL-3-hydroxytetradecanoyloxy)succinimide 、 壳二糖二盐酸盐 在 TEA 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 O-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-deoxy-2-<(R,S)-3-hydroxytetradecanoylamino>-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  具有免疫刺激和抗肿瘤活性的新糖脂（壳寡糖衍生物）。

  摘要：

  合成了新的糖脂，该糖脂衍生自dp 2-4的壳寡糖，同时含有游离和酰化氨基。通过13 C NMR光谱阐明了关键化合物（被不同脂肪酸酰化的二糖，三糖和四糖）的结构。当使用等分子量的试剂时，仅发现壳寡糖的还原端的氨基被酰化。已显示获得的化合物具有低毒性以及某些免疫刺激和抗肿瘤活性。观察到免疫功能细胞诱导白细胞介素-1和肿瘤坏死因子的诱导，并增加了Erlich癌小鼠平均寿命的140-180％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80023-5

文献信息

• Direct Dehydrative Pyridylthio-Glycosidation of Unprotected Sugars in Aqueous Media Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride as a Condensing Agent
  作者：Naoki Yoshida、Masato Noguchi、Tomonari Tanaka、Takeshi Matsumoto、Naoya Aida、Masaki Ishihara、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1002/asia.201000896

  日期：2011.7.4

  enzyme inhibitors in sugar chemistry, have been synthesized directly from the corresponding unprotected sugars in good yields by using 2‐chloro‐1,3‐dimethylimidazolinium chloride (DMC) as dehydrative condensing agent. The reaction proceeds in aqueous media without using any protecting groups, affording 2‐pyridyl 1‐thioglycosides with β‐configuration selectively. According to the present method, not

  通过使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC）作为脱水缩合剂，可以直接从相应的未保护糖以高收率直接合成各种2-吡啶基1-硫代糖苷，糖化学中的重要合成中间体和酶抑制剂。反应在水性介质中进行，无需使用任何保护基，选择性地提供具有β-构型的2-吡啶基1-硫代糖苷。根据本方法，不仅未保护的单糖，而且未保护的寡糖，例如纤维寡糖，壳寡糖，麦芽寡糖和氨基葡萄糖低聚物，都可以转化为相应的2-吡啶硫基衍生物，这将大大扩展芳基1-硫代糖苷在糖化学中的应用。
• Thermotropic Liquid Crystals Based on Chito-Oligosaccharides. 1. Synthesis of Chitobiose Octaalkanoates and Chitotriose Undecaalkanoates and Their Thermal Properties
  作者：Makoto Sugiura、Masahiko Minoda、Junji Watanabe、Takeshi Fukuda、Takeaki Miyamoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.1939

  日期：1992.7

  This paper deals with the preparation of two series of chito-oligosaccharide derivatives, chitobiose octaalkanoates, and chitotriose undecaalkanoates, in which the amino- and hydroxyl groups were blocked with alkyl pendants of differing lengths via an ester linkage. By differential scanning calorimetry(DSC) and optical microscopic observations, these compounds were found to exhibit an enantiotropic mesophase at temperatures ranging from ca. 50 °C to ca. 200 °C. The texture of the mesophases were similar to those of the discotic columnar liquid crystals formed by the cellobiose and cellotriose equivalents. However, the amido group in the chito-derivatives seems to stabilize the mesophase to an appreciable extent, bringing about higher temperatures and a longer temperature span of the mesophase than those of the cello-equivalents.