4-溴-1H-咪唑-2-羧酸甲酯 | 1622843-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-溴-1H-咪唑-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-bromo-1H-imidazole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-bromo-1H-imidazole-2-carboxylate
• CAS: 1622843-37-1
• 化学式: C₅H₅BrN₂O₂
• 分子量: 205.011
• InChiKey: KGKFOCSHGUXYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1H-咪唑-2-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71.2 %的产率得到5-bromo-1H-imidazole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为阿兹海默症兰尼碱受体和乙酰胆碱酯酶双重抑制剂的腙的设计、合成和评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 涉及神经元丢失、斑块和神经原纤维缠结形成以及神经元 Ca 2+稳态紊乱，这会导致严重的痴呆、记忆丧失以及最终可能导致死亡的思维和行为紊乱。钙失调和低乙酰胆碱水平是阿尔茨海默病进展的两个主要机制。单分子同时抑制钙振荡（储存过载诱导的 Ca 2+释放 [SOICR]）和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 可能为 AD 治疗带来新的希望。在这里，我们将一些丹曲林衍生物描述为兰尼碱受体和 AChE 的双重抑制剂。两个系列的芳香族酰腙/磺酰腙衍生物 组被设计和合成。在这项研究中，使用丹曲林和多奈哌齐作为阳性对照，评估了目标化合物在体外抑制 SOICR 和 AChE 的能力。化合物22a对 SOICR（抑制率 (%) = 90.1，IC 50 = 0.162 μM）和 AChE（抑制率 (%) = 93.5%，IC 50 = 0.372 μM）表现出优异且平衡的抑制效力。对接模拟表明，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106432