(S)-6,7-bis(benzyloxy)tryptophan | 938190-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-6,7-bis(benzyloxy)tryptophan
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[6,7-bis(phenylmethoxy)-1H-indol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 938190-25-1
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 416.477
• InChiKey: RYNRGWJNKMUQBP-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6,7-bis(benzyloxy)tryptophan 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以23%的产率得到(S)-4-carboxydamirone C
  参考文献：
  名称：

  Mycenarubins A 和 B，来自 MushroomMycena rosea 的红色吡咯喹啉生物碱

  摘要：

  两种先前未知的红色生物碱色素 mycenarubin A (1) 及其二聚体 mycenarubin B (6) 已从 Mycena rosea 的子实体中分离出来，这些吡咯并喹啉生物碱的结构已通过 2D NMR 和 ESI-MS 确定方法。它们的绝对构型是通过将它们的 CD 光谱与合成模型化合物的 CD 光谱进行比较来确定的。真菌色素在结构上与达米罗酮相关，从海绵中分离出来，可能是从色氨酸和 S-腺苷甲硫氨酸中生物合成衍生的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600826
• 作为产物：
  描述：

  6,7-Bis(benzyloxy)indole 在 Acylase I CoCl₂ 作用下， 以 phosphate buffer 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-6,7-bis(benzyloxy)tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Mycenarubins A 和 B，来自 MushroomMycena rosea 的红色吡咯喹啉生物碱

  摘要：

  两种先前未知的红色生物碱色素 mycenarubin A (1) 及其二聚体 mycenarubin B (6) 已从 Mycena rosea 的子实体中分离出来，这些吡咯并喹啉生物碱的结构已通过 2D NMR 和 ESI-MS 确定方法。它们的绝对构型是通过将它们的 CD 光谱与合成模型化合物的 CD 光谱进行比较来确定的。真菌色素在结构上与达米罗酮相关，从海绵中分离出来，可能是从色氨酸和 S-腺苷甲硫氨酸中生物合成衍生的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600826

文献信息

• Mycenarubins A and B, Red Pyrroloquinoline Alkaloids from the MushroomMycena rosea
  作者：Silke Peters、Peter Spiteller

  DOI：10.1002/ejoc.200600826

  日期：2007.4

  Two previously unknown red alkaloid pigments, mycenarubin A (1), and a dimer thereof, mycenarubin B (6), have been isolated from fruiting bodies of Mycena rosea and the structures of these pyrroloquinoline alkaloids have been established by 2D NMR and ESI-MS methods. Their absoluteconfigurations were determined by comparison of their CD spectra with the CD spectrum of a synthetic model compound. The

  两种先前未知的红色生物碱色素 mycenarubin A (1) 及其二聚体 mycenarubin B (6) 已从 Mycena rosea 的子实体中分离出来，这些吡咯并喹啉生物碱的结构已通过 2D NMR 和 ESI-MS 确定方法。它们的绝对构型是通过将它们的 CD 光谱与合成模型化合物的 CD 光谱进行比较来确定的。真菌色素在结构上与达米罗酮相关，从海绵中分离出来，可能是从色氨酸和 S-腺苷甲硫氨酸中生物合成衍生的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）