2-[2,6-dimethyl-6-(trideuterio(113C)methyl)cyclohexen-1-yl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol | 168416-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-[2,6-dimethyl-6-(trideuterio(113C)methyl)cyclohexen-1-yl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol
• CAS: 168416-26-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 240.32
• InChiKey: PPWQUPMBZOGRDI-LBDFIVMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2,6-dimethyl-6-(trideuterio(113C)methyl)cyclohexen-1-yl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 ethyl (R,S)-(2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(6-<13CD3>-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nonatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-[13CD3]-9-cis-retinoic acid

  摘要：

  1-[13CD3]-9-cis-Retinoic acid 由 2,6-二甲基环己酮经 8 个步骤制备而成。在 LiHMDS/MnBr2/13CD3I 条件下，2,6-二甲基环己酮发生烷基化反应，得到相应的标记 2-[13CD3]-2,2,6-三甲基环己酮 4，收率良好。通过 Shapiro 反应，4 进一步官能化为 6-[13CD3]-β-环柠檬醛 6。醛 6 与 3,3-二甲基丙烯酸乙酯缩合，得到相应的双环吡喃酮 7。将 7 还原成内酯 8，然后在酸催化下开环，得到 9-顺式醛 9。Wittig-Horner 烯化和皂化反应得到了标题化合物，总收率高，同位素纯度极佳。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360807
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-[2,6-dimethyl-6-(trideuterio(113C)methyl)cyclohexen-1-yl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-[13CD3]-9-cis-retinoic acid

  摘要：

  1-[13CD3]-9-cis-Retinoic acid 由 2,6-二甲基环己酮经 8 个步骤制备而成。在 LiHMDS/MnBr2/13CD3I 条件下，2,6-二甲基环己酮发生烷基化反应，得到相应的标记 2-[13CD3]-2,2,6-三甲基环己酮 4，收率良好。通过 Shapiro 反应，4 进一步官能化为 6-[13CD3]-β-环柠檬醛 6。醛 6 与 3,3-二甲基丙烯酸乙酯缩合，得到相应的双环吡喃酮 7。将 7 还原成内酯 8，然后在酸催化下开环，得到 9-顺式醛 9。Wittig-Horner 烯化和皂化反应得到了标题化合物，总收率高，同位素纯度极佳。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360807