(S)-2-methyl-3-butenoyl chloride | 1241945-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (S)-2-methyl-3-butenoyl chloride
• 英文别名: (2S)-2-methylbut-3-enoyl chloride
• CAS: 1241945-01-6
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: DFGOMBKDJQTHJN-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-3-butenoyl chloride 在 甲基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 萘烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3S,3aS,7aR)-3a,4,5,7a-四氢-3,6-二甲基-2(3H)-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Diels-Alder 反应简明对映选择性合成葡萄酒内酯。

  摘要：

  (3S,3aS,7aR)-葡萄酒内酯是白葡萄酒和柑橘汁的主要香气成分，从 (S)-2-methyl-3-butenoic 酸开始实现了对映选择性合成。分子内 Diels-Alder 反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbab045
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-N-butenoyloxazolidin-2-one 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-methyl-3-butenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Diels-Alder 反应简明对映选择性合成葡萄酒内酯。

  摘要：

  (3S,3aS,7aR)-葡萄酒内酯是白葡萄酒和柑橘汁的主要香气成分，从 (S)-2-methyl-3-butenoic 酸开始实现了对映选择性合成。分子内 Diels-Alder 反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbab045

文献信息

• Synthesis of a C1–C11 fragment of Zincophorin using planar chiral, neutral π-allyl iron complexes
  作者：John P. Cooksey

  DOI：10.1039/c3ob40894a

  日期：——

  A key step in the synthesis of a C1–C11 fragment of the ionophore antibiotic Zincophorin involves the addition of an α-alkoxyalkylcopper(I) reagent to a planar chiral, neutral π-allyl iron complex. The key allylic alkylation reaction is highly regio- and stereoselective with addition taking place at the γ-position anti to the metal centre.

  合成离子载体抗生素Zincophorin的C1-C11片段的关键步骤涉及将α-烷氧基烷基铜（I）试剂添加到平面手性中性π-烯丙基铁络合物中。关键烯丙基烷基化反应是高度区域选择性和立体选择性的配加在γ位发生反到金属中心。
• RAJENDRA, G.;MILLER, MARVIN J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4471-4477
  作者：RAJENDRA, G.、MILLER, MARVIN J.

  DOI：——

  日期：——
• Concise enantioselective synthesis of wine lactone via intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Yasutaka Ohkubo、Yui Masuda、Yusuke Ogura、Hirosato Takikawa、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1093/bbb/zbab045

  日期：2021.5.25

  An enantioselective synthesis of (3S,3aS,7aR)-wine lactone, a major aroma component of white wine and citrus juices, was achieved starting from (S)-2-methyl-3-butenoic acid. An intramolecular Diels-Alder reaction was employed as a key step.

  (3S,3aS,7aR)-葡萄酒内酯是白葡萄酒和柑橘汁的主要香气成分，从 (S)-2-methyl-3-butenoic 酸开始实现了对映选择性合成。分子内 Diels-Alder 反应被用作关键步骤。