methyl (7Z,10R,11E,13E,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-7,11,13,19-tetraen-15-ynoate | 1570208-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (7Z,10R,11E,13E,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-7,11,13,19-tetraen-15-ynoate
• CAS: 1570208-78-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: RMLPMRFRYAFMLA-RDDAONGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (7Z,10R,11E,13E,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-7,11,13,19-tetraen-15-ynoate 在 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.0h， 以50%的产率得到methyl (7Z,10R,11E,13E,15Z,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-7,11,13,15,19-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  脂质介质 PD1n-3 DPA 的全合成：配置分配和抗炎和促解决作用

  摘要：

  多不饱和脂质介质 PD1 n-3 DPA ( 5 ) 最近从5和人类巨噬细胞的自消炎性渗出液中分离出来。在此，第一次全合成 PD1 n-3 DPA ( 5 ) 报告了 10 个步骤和 9% 的总产率。这些努力，连同其甲酯6 的核磁共振数据，证实了5的结构为(7 Z ,10 R ,11 E ,13 E ,15 Z ,17 S ,19 Z)-10,17-dihydroxydocosa-7,11,13,15,19-pentaenoic acid。所提出的生物合成途径，涉及环氧化物中间体，得到了捕获实验结果的支持。此外，从合成甲酯6 的水解中获得的游离酸5 的LC-MS/MS 数据与内源性产生的生物材料的数据相匹配。天然产物 PD1 n-3 DPA ( 5 ) 显示出有效的抗炎特性以及刺激人类巨噬细胞吞噬作用和胞吞作用的促分解作用。这些结果为越来越多的专门的促分解脂质介质和途径的 n-3 DPA 结构

  DOI：

  10.1021/np4009865
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基庚酸甲酯 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 methyl (7Z,10R,11E,13E,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-7,11,13,19-tetraen-15-ynoate
  参考文献：
  名称：

  脂质介质 PD1n-3 DPA 的全合成：配置分配和抗炎和促解决作用

  摘要：

  多不饱和脂质介质 PD1 n-3 DPA ( 5 ) 最近从5和人类巨噬细胞的自消炎性渗出液中分离出来。在此，第一次全合成 PD1 n-3 DPA ( 5 ) 报告了 10 个步骤和 9% 的总产率。这些努力，连同其甲酯6 的核磁共振数据，证实了5的结构为(7 Z ,10 R ,11 E ,13 E ,15 Z ,17 S ,19 Z)-10,17-dihydroxydocosa-7,11,13,15,19-pentaenoic acid。所提出的生物合成途径，涉及环氧化物中间体，得到了捕获实验结果的支持。此外，从合成甲酯6 的水解中获得的游离酸5 的LC-MS/MS 数据与内源性产生的生物材料的数据相匹配。天然产物 PD1 n-3 DPA ( 5 ) 显示出有效的抗炎特性以及刺激人类巨噬细胞吞噬作用和胞吞作用的促分解作用。这些结果为越来越多的专门的促分解脂质介质和途径的 n-3 DPA 结构

  DOI：

  10.1021/np4009865