1-benzyl-3-[(4-bromophenyl)ethynyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1292358-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-[(4-bromophenyl)ethynyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-((4-bromophenyl)ethynyl)-3-hydroxyindolin-2-one；1-benzyl-3-hydroxy-3-((4-bromophenyl)ethynyl)indolin-2-one；1-Benzyl-3-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]-3-hydroxyindol-2-one
• CAS: 1292358-57-6
• 化学式: C₂₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 418.29
• InChiKey: YQIJRESHGXXOKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 C₃₀H₂₂N₄O₂Rh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1-benzyl-3-[(4-bromophenyl)ethynyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型八面体铑配合​​物的开发及其在Isatin衍生物烷基化中的应用

  摘要：

  合成了一种新的八面体铑配合​​物，该配合物可在大气气氛下直接活化末端炔烃及其与靛红衍生物的反应。在2mol％的催化剂负载量下获得了极好的产率（高达99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152577

文献信息

• Synthesis of 3-ethynyl-3-hydroxy-2-oxindoles and 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones using CuWO4 nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105874

  日期：2020.2

  acetylenes (spC-H activation) and selective synthesis of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones and 3,3′-bis(indolyl)indolin-2-ones (via Friedel-Crafts alkylation reaction) is reported in presence of CuWO4 (10 mol%) nanoparticles in aqueous medium. The catalyst was regenerated and reused up to 6 cycles without losing catalytic activity. This is the first report for the spC-H activation using CuWO4

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。
• “On water”-promoted direct alkynylation of isatins catalyzed by NHC–silver complexes for the efficient synthesis of 3-hydroxy-3-ethynylindolin-2-ones
  作者：Xiao-Pu Fu、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c0gc00807a

  日期：——

  The direct alkynylation of isatins catalyzed by NHC–Ag complexes via the activation of alkyne C–H bond on water was developed for the efficient synthesis of 3-hydroxy-3-ethynylindolin-2-ones under an air atmosphere. A remarkable rate-enhancement by water in the aqueous heterogeneous system was observed.

  在水和空气氛围下，通过NHC-Ag络合物催化激活炔烃C-H键进行吲哚酮的直接炔基化反应，实现了3-羟基-3-乙炔基二氢吲哚-2-酮的高效合成。在水相非均相体系中观察到了显著的反应速率提升。
• Catalytic C–H Activation of Arylacetylenes: A Fast Assembly of 3-(Arylethynyl)-3-hydroxyindolin-2-ones Using CuI/DBU
  作者：Vipin Nair、Mangilal Chouhan、Kishna Senwar、Kapil Kumar、Ratnesh Sharma

  DOI：10.1055/s-0033-1338563

  日期：——

  A highly efficient and atom-economic methodology has been developed for the synthesis of 3-(arylethynyl)-3-hydroxyindolin-2-ones from isatins by C-H activation of arylacetylenes using a catalytic quantity of copper(I) iodide (5 mol%) and DBU (20 mol%) at 25 degrees C, affording the products in excellent yields in very short reaction time (5 min).