(S)-5-hexanoyloxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one | 93529-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-hexanoyloxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 93529-13-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: NJOCYWBZBKWZNA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-hexanoyloxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(5S)-3-tert-butyl-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Biological resolution of racemic 2-oxazolidinones. Part V. Stereospecific hydrolysis of 2-oxazolidinone esters and separation of products with an immobilized lipase column.

  摘要：

  用吸附在 Amberlite XAD-7 上的脂蛋白脂肪酶天野 3（LPL）成功地立体定向水解了疏水性（R，S）-5-乙酰氧基甲基-3-烷基-2-恶唑烷酮。用磷酸盐缓冲液、甲苯或正己烷洗涤时，固定在树脂上的 LPL 不会解吸。在室温下储存五个月后，色谱柱的活性损失很小。利用该色谱柱进行了立体特异性水解，并在同一色谱柱上利用(S)-酯和支撑树脂之间的疏水作用分离了疏水的(S)-酯和亲水的(R)-醇。固定化 LPL 色谱柱在重复上述操作 20 多次后保持稳定。获得的(S)-噁唑烷酮是合成(S)-β-受体阻滞剂的有利中间体，其光学纯度为 96-98%。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.49.1661
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-5-hexanoyloxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one 生成 (S)-5-hexanoyloxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Biological resolution of racemic 2-oxazolidinones. Part V. Stereospecific hydrolysis of 2-oxazolidinone esters and separation of products with an immobilized lipase column.

  摘要：

  用吸附在 Amberlite XAD-7 上的脂蛋白脂肪酶天野 3（LPL）成功地立体定向水解了疏水性（R，S）-5-乙酰氧基甲基-3-烷基-2-恶唑烷酮。用磷酸盐缓冲液、甲苯或正己烷洗涤时，固定在树脂上的 LPL 不会解吸。在室温下储存五个月后，色谱柱的活性损失很小。利用该色谱柱进行了立体特异性水解，并在同一色谱柱上利用(S)-酯和支撑树脂之间的疏水作用分离了疏水的(S)-酯和亲水的(R)-醇。固定化 LPL 色谱柱在重复上述操作 20 多次后保持稳定。获得的(S)-噁唑烷酮是合成(S)-β-受体阻滞剂的有利中间体，其光学纯度为 96-98%。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.49.1661

文献信息

• Asymmetric Hydrolysis of Racemic 2-Oxazolidinone Esters with Lipases
  作者：Shigeki Hamaguchi、Masanori Asada、Junzo Hasegawa、Kiyoshi Watanabe

  DOI：10.1080/00021369.1984.10866481

  日期：1984.9.1

  The enzymatic hydrolysis of (R, S)-5-acyloxymethyl-3-alkyl-oxazolidin-2-one I and the behavior of (S)-I for extraction with an organic solvent were examined so as to extend the biological resolution to racemates, and to learn about more appropriate combinations of substrates with lipases on the asymmetric hydrolysis. The combination of (R, S)-5-hexanoyloxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one 4 with lipoprotein lipase Amano 3 (L. P. L. Amano 3, origin; Pseudomonas aeruginosa) and that of (R, S)-5-octanoyloxymethyl-3-isopropyl-oxazolidin-2-one 14 with L. P. L. Amano 3 efficiently gave (S)-5-hydroxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one (S)-lla (99% e.e.) and (S)-5-hydroxymethyl-3-isopropyl-oxazolidin-2-one (S)-IIb (99% e.e.),respectively. (S)-IIa and (S)-IIb could be considered to be favorable intermediates for preparing optically active β-blockers.

  研究了(R, S)-5-己酰氧基甲基-3-烷基-恶唑啉-2-酮 I 的酶水解以及 (S)-I 用有机溶剂萃取的行为，以便将生物分辨率扩展到外消旋体，并了解底物与脂肪酶在不对称水解中的更合适组合。(R,S)-5-己酰氧甲基-3-叔丁基-噁唑烷-2-酮 4 与脂蛋白脂肪酶天野 3（L. P. L. Amano 3，原产地；铜绿假单胞菌）的组合，以及(R,S)-5-辛酰氧甲基-3-异丙基-噁唑烷-2-酮 14 与 L. P. L. Amano 3 的组合，都能有效地水解脂蛋白脂肪酶。P. L. Amano 3 分别有效地得到了(S)-5-羟甲基-3-叔丁基-噁唑烷-2-酮(S)-lla (99% e.e.)和(S)-5-羟甲基-3-异丙基-噁唑烷-2-酮(S)-IIb (99% e.e.)。(S)-IIa和(S)-IIb可被视为制备光学活性β-受体阻滞剂的有利中间体。