(1R,5R,6R,10R)-10-Acetyl-6,9,9-trimethyl-2-oxa-tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecan-3-one | 142745-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5R,6R,10R)-10-Acetyl-6,9,9-trimethyl-2-oxa-tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecan-3-one
• 英文别名: (1R,5R,6R,10R)-10-acetyl-6,9,9-trimethyl-2-oxatricyclo[3.3.3.01,5]undecan-3-one
• CAS: 142745-22-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: UBPOHTJLIDRWIY-VNLRXTSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  neoisocedranol oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到(1R,5R,6R,10R)-10-Acetyl-6,9,9-trimethyl-2-oxa-tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed carbon-hydrogen bond activation. Oxyfunctionalization of nonactivated carbon-hydrogen bonds in the cedrane series with ruthenium tetraoxide generated in situ

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00046a040

文献信息

• Ruthenium-catalysed C–H bond activation. Evidence for a concerted mechanism in oxyfunctionalization of cyclic saturated hydrocarbons
  作者：A. Tenaglia、E. Terranova、B. Waegell

  DOI：10.1039/c39900001344

  日期：——

  Oxidation of bridged polycyclic alkanes with in situ generated RuO4 occurs by a concerted mechanism involving interaction of the highly electrophilic oxoruthenium species with tertiary unhindered C–H bonds.

  用原位生成的RuO 4氧化桥连的多环烷烃是通过一种协同机制进行的，该机制涉及高度亲电的氧钌物种与叔无障碍C–H键的相互作用。