(2S,3R)-2-azido-3-hydroxydodecyl 4-methylbenzenesulfonate | 1387556-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-azido-3-hydroxydodecyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1387556-98-0
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₄S
• 分子量: 397.539
• InChiKey: DGOPYCXOEOELPB-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  112.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-azido-3-hydroxydodecyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到(2S,3R)-2-aminododecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and antifungal activity of (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol

  摘要：

  We report the total synthesis of (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol has been achieved starting from commercially available 10-undecenoic acid. The key steps involved are Sharpless asymmetric epoxidation, Miyashita's boron-directed C-2 regioselective azidolysis, generated the asymmetric centers and in situ detosylation and reduction of azido tosylate. The antifungal activity of the synthesized (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol was evaluated on several Candida strains and was comparable to miconazole, a standard drug (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.082
• 作为产物：
  描述：

  (2e)-2-十二碳烯酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium azide 、 硼酸三甲酯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S,3R)-2-azido-3-hydroxydodecyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and antifungal activity of (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol

  摘要：

  We report the total synthesis of (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol has been achieved starting from commercially available 10-undecenoic acid. The key steps involved are Sharpless asymmetric epoxidation, Miyashita's boron-directed C-2 regioselective azidolysis, generated the asymmetric centers and in situ detosylation and reduction of azido tosylate. The antifungal activity of the synthesized (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol was evaluated on several Candida strains and was comparable to miconazole, a standard drug (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.082